罗汉果(Siraitia grosvenorii)是罗汉果属多年生藤本植物，具有清热润肺、利咽开音、滑肠通便等功效(中华人民共和国药典，2015)，同时具有抗炎、抗氧化、降血压(李典鹏和张厚瑞，2000)、降血糖(何超文等，2012)以及防癌抗癌(Patlolla & Rao，2012)等作用。由于低温、植株营养消耗等因素影响，在采收季末有约四分之一的果实不能正常成熟，这部分含大量的带苦味罗汉果皂苷ⅡE(李典鹏等，2006)、其次为罗汉果皂苷Ⅲ、11-O-罗汉果皂苷Ⅱ(Li et al，2006)和极少量的11-O-罗汉果皂苷Ⅲ。课题组的前期实验“罗汉果总皂苷及其组分的吸收和代谢特点研究”中，表明罗汉果皂苷能以二糖苷的形式进入血液，黄振聪(2013)在研究罗汉果皂苷V的体内外代谢实验中，发现血浆中唯一检测到的代谢成分为罗汉果皂苷ⅡE，其可能为活性物质。Suzuki et al(2005)发现罗汉果皂苷Ⅲ具有抑制麦芽糖酶的作用，通过抑制麦芽糖酶活性而在大鼠中发挥抗高血糖作用。Li et al(2007)在未成熟罗汉果成分研究中，发现罗汉果皂苷ⅡE、罗汉果皂苷Ⅲ、11-O-罗汉果皂苷Ⅱ和11-O-罗汉果皂苷Ⅲ具有抑制SMMC-7721和HCT-116的作用。因此，需要找到快速、简便的方法分离纯化未成熟罗汉果中的皂苷类成分，为更多药理实验的展开提供基础。

相关学者研究指出，孕妇甲状腺功能异常会直接降低胎儿视力，患有甲亢的孕妇，其新生儿甲低疾病的发生率较高，与正常新生儿相比，患有先天性甲减的新生儿视力更弱[16]。相关研究证实，孕产如甲状腺功能异常，其新生儿视觉差异敏感性以及空间能力就会受到影响，诱发疾病的可能性更大[17]。

罗汉果皂苷类化合物具有共同的苷元—葫芦烷型四环三萜罗汉果醇，它们的结构主要区别在于连接糖基的个数以及11位氧化与否，因而极性相近，造成分离纯化困难。目前，罗汉果主要采用传统柱色谱法进行分离，高效液相色谱法(high performance liquid chromatography，HPLC)来纯化，存在工作量大、分离时间长、溶剂消耗多以及样品损失严重等问题，因此，需要找到简便快速的方法分离纯化罗汉果皂苷，从而提高分离效率。

Ben Van Berkel 在阿姆斯特丹的里特维尔德学院和伦敦的建筑协会学习建筑学，并于1987年获得AA荣誉证书。1988年他和Caroline Bos在阿姆斯特丹建立了一个建筑实验中心，将他们的理论和工作项目扩展到了建筑实践领域。与UNStudio建筑事务所一起，完成了斯图加特的梅赛德斯奔驰博物馆、阿纳姆车站区的重组、以及首尔Galleria百货公司和新加坡科技与设计大学室内项目等众多引人注目的设计。

潞新矿区内变形较大且较难控制的巷道基本都是实体煤掘进巷道，掘进过程中均出现煤炮频繁、煤体自行片冒、迸射等强烈矿压显现现象。冲击性载荷是造成潞新矿区巷道掘进成形困难和变形量大的主要原因，而冲击性载荷的根源则主要包括高应力、煤岩体的储能特性及结构特性。

TBE-300C型高速逆流色谱仪(上海同田生物技术股份有限公司)、聚四氟乙烯螺旋管(内径，主机容量300 mL)、进样圈(体积20 mL)、TBP-5002恒流泵、UV-2000D紫外检测器、DC-0506低温恒温槽；BS110S赛多利斯电子天平(北京赛多利斯天平有限公司)；miVac真空离心浓缩仪(英国GeneVac公司)；CHF161RA分馏贮存器(日本Advantec公司)；高效液相色谱仪(日本岛津公司)；KQ3200DE型数控超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)。

  

注： Glc为β-D-吡喃葡萄糖。Note： Glc was β-D-glucopyranosyl.图 1 罗汉果皂苷化合物的结构式Fig. 1 Chemical structures of mogrosides from Siraitia grosvenorii

1 仪器、材料与方法

1.1 仪器

高速逆流色谱法(high-speed countercurrent chromatography，HSCCC)是一种液—液色谱分离技术，不需要用固态的支撑物或载体，具有样品回收率高、制备量大、避免样品失活变性、且操作具灵活性和多功能性等优点，能有效地保留活性成分，在快速筛选活性物质的制备方法中具有突出优势，因此，在天然产物研究、开发等方面存在巨大潜力(曹学丽，2005；汪永玲等，2017)。虽然HSCCC常用于分离其它皂苷类化合物(黄玉艾等，2013；Shehzad et al，2011，2012)，但几乎未用于罗汉果皂苷的分离纯化，该实验先经大孔树脂富集得到未成熟罗汉果皂苷粗提物，再经HSCCC分离纯化，一次性得到3个较高纯度的化合物：11-O-罗汉果皂苷Ⅱ(Ⅰ)、罗汉果皂苷ⅡE(Ⅱ)、罗汉果皂苷Ⅲ(Ⅳ)和1个纯度较低的化合物：11-O-罗汉果皂苷Ⅲ(Ⅲ)，实现了皂苷化合物快速有效的分离纯化，为优化以及拓展罗汉果皂苷的分离方法提供了一定的参考依据。

1.2 材料和试剂

上述欧盟第八和第九研发框架计划预算经费比较凸显了欧盟未来7年（2021—2027）科技创新政策的着力点，即欧盟将重点资助应对全球挑战和以市场为导向的创新活动，这两块的资助经费都比“地平线2020”上浮30%～40%。尤其需要指出的是，欧盟意识到计划下大量的研发成果未能及时发挥推动经济、社会发展的价值，降低了欧盟科技计划和政策的社会影响力，所以“地平线欧洲”大大强化了对以市场为导向的高风险、颠覆性创新活动的经费支持，专设了欧洲创新理事会，形成了支持市场化创新的两个专项经费渠道，划拨专款支持创新生态系统建设，从经费和制度构建上保障创新成果从实验室走向市场，将知识资本转化为社会经济价值。

1.3 方法

1.3.3 HSCCC的分离制备过程 开启低温恒温槽，设定温度为25 ℃，将两相溶剂体系中已超声脱气的上相(固定相)以30 mL·min-1的流速泵入HSCCC分离柱中，待聚四氟乙烯线圈内充满固定相并流出一定体积的固定相后，开动主机，设置转速至860 r·min-1，主机正转，同时，以2.5 mL·min-1的流速泵入流动相，至流出流动相且工作站的基线稳定后，即为平衡，将10 mL样品溶液注入HSCCC中，采用紫外检测器检测，波长为203 nm，开始采集数据，用分馏贮存器每隔5 min收集馏分。

1.3.2 HSCCC溶剂体系及样品溶液的制备 将氯仿-甲醇-正丁醇-水溶剂系统按体积比为5∶6∶1∶4置于分液漏斗中，剧烈振荡使其充分混合后静置分层，上相为固定相，下相为流动相，分别超声脱气20 min，备用。称取150 mg罗汉果粗提物，分别用5 mL上相和5 mL下相进行充分溶解，备用。

1.3.1 罗汉果皂苷粗提物的制备 从市场上购买的未成熟罗汉果，去壳，罗汉果果囊用95%乙醇浸泡，提取液进行减压浓缩，得乙醇浸膏，将浸膏水溶，所得水溶液进行离心，上清液经大孔吸附树脂柱色谱分离，以40%、60%、80%、100%甲醇-水梯度洗脱，收集甲醇洗脱液，减压浓缩得4部分浸膏。经高效液相分析检测，色谱条件：ZORBAX SB-C18柱(4.6 mm × 250 mm，5 μm)；流动相A为乙腈，流动相B为水；梯度洗脱为10% A～18% A 0～10 min，18% A～28% A 10～20 min，28% A～45% A 20～35 min，45% A～54% A 35～40 min；流速为1.0 mL·min-1；检测波长为203 nm；柱温为35 ℃；进样量为30 μL。所得液相图谱见图2，由图2可知罗汉果皂苷主要在60%甲醇洗脱部分，将其进行浓缩干燥，备用。

罗汉果皂苷ⅡE、11-O-罗汉果皂苷Ⅱ以及罗汉果皂苷Ⅲ、 11-O-罗汉果皂苷Ⅲ它们两两之间的结构、极性极其相似，从表1可以看出，乙酸乙酯-正丁醇-水溶剂体系中KⅠ、KⅡ以及KⅢ、KⅣ之间的值较为相近，分配系数差异小，分离度降低，所以选择氯仿-甲醇-正丁醇-水溶剂体系进行实验，并且比较该体系下三种不同体积比的体系，因体积比为5∶6∶1∶4的溶剂体系具有较合适的K和α值，各组分基本可以实现基线分离，所以选择氯仿-甲醇-正丁醇-水(5∶6∶1∶4，v/v/v/v)作为本研究的两相溶剂系统。

要命的是萍萍理解错我的话了，她含着眼泪对我说：“我愿意做你的妻子，我听了你刚才的那一番话以后，我就愿意做你的妻子了。”

2 结果与分析

2.1 HSCCC分离条件的优化

2.1.2 转速对固定相保留率的影响 高速逆流色谱仪器的主机转速范围为0～900 r·min-1，在其它实验条件(流速、温度)都相同的情况下，从800 r·min-1开始，依次增加转速，计算固定相的保留率(Sf)(曹学丽，2005)，结果见图3。在一定范围内，随着主机转速增加，静态(未进样)保留率呈较缓慢的趋势增大，固定相保留越多，分离效率越高；但若转速过大，易使粘性较大的溶剂体系产生乳化现象，造成动态(已进样)固定相流失较多，从而影响分离效果。最终选择的转速为860 r·min-1，其保留率为78.7%。

材料：未成熟罗汉果(标本保存于广西植物研究所广西植物功能物质研究与利用重点实验室)。试剂：大孔树脂和高速逆流色谱所用甲醇、氯仿、正丁醇均为分析纯(西陇化工股份有限公司)；高效液相色谱所用甲醇、乙腈均为色谱纯(美国TEDIA公司)；娃哈哈饮用纯净水；D101型大孔树脂。

  

图 2 罗汉果皂苷粗提物的HPLC谱图Fig. 2 HPLC chromatogram of crude extract of mogrosides from Siraitia grosvenorii

 

表 1 化合物I-Ⅳ在不同溶剂系统中的分配系数及其分离因子Table 1 Distribution coefficients and separation factors of compounds I-Ⅳ in different solvent systems

  

溶剂系统Two-phase solvent system(v/v/v/v)分配系数Distribution coefficient (K)KⅠKⅡKⅢKⅣ分离因子Separation factor (α)α1α2α3EtOAc-nBuOH-H2O (2∶3∶5)1.3071.2940.3900.3510.9900.3010.900EtOAc-nBuOH-H2O (1∶1∶2)1.7581.3490.3700.3240.7670.2740.876CHCl3-MeOH-nBuOH-H2O (5∶6∶1∶4)0.4620.9071.8913.4691.9632.0851.834CHCl3-MeOH-nBuOH-H2O (5∶5∶1∶4)0.3650.9121.6943.4872.4991.8572.058CHCl3-MeOH-nBuOH-H2O (5∶3∶1∶4)0.2410.9031.8977.3293.7472.1013.863

注： 溶剂系统， EtOAc表示乙酸乙酯， nBuOH表示正丁醇， CHCl3表示氯仿， MeOH表示甲醇。分配系数， K=AU/AL (AU表示上相的峰面积, AL表示下相的峰面积)。分离因子， α1=KⅡ/KⅠ， α2=KⅢ/KⅡ， α3=KⅣ/KⅢ。

Note： Solvent system， EtOAc indicates ethylacetate， nBuOH indicates n-butanol， CHCl3 indicates chloroform， MeOH indicates methanol. Distribution coefficient， K=AU/AL (AU indicates peak area of upper phase， AL indicates peak area of lower phase). Separation factor， α1=KⅡ/KⅠ， α2=KⅢ/KⅡ， α3=KⅣ/KⅢ.

1.3.4 HPLC检测分析 所得各馏分经真空离心浓缩减干燥得到化合物，取各组分，分别用适量色谱甲醇溶解后进HPLC检测分析，采用峰面积归一化法，计算制备得到的各目标化合物的纯度。色谱条件同1.3.1节。

2.1.1 溶剂体系的筛选 根据目标化合物的极性(丁琼，2014)和参考相关文献(Cao et al，2003；符晓晖等，2017；Cheng et al，2011；Yao et al，2008)，选择乙酸乙酯-正丁醇-水和氯仿-甲醇-正丁醇-水两种溶剂体系，按表1中各溶剂体系比例分别往分液漏斗中加入溶剂，上下充分振摇，静置后分液，称取罗汉果皂苷粗提物5 mg置于具塞试管中，分别精确量取上相、下相溶液各4 mL溶解样品，充分震荡溶解，待两相平衡后，分别精确量取上下两相溶液各2 mL于小瓶中，浓缩干燥，再分别用1.0 mL色谱甲醇溶解，经HPLC检测分析，上相峰面积为AU，下相峰面积为AL，计算不同溶剂系统中目标化合物的分配系数(K，K=AU/AL)以及相应的分离度(α)，见表1。

  

图 3 转速对固定相保留率的影响Fig. 3 Effects of rotation speeds on stationary phase retention

计算固定相保留率： Sf=[(Vc+Vf )-Ve]/Vc×100%。

式中，Sf为固定相保留率，Vc为柱体积，Vf为进样圈体积，Ve为被推出的固定相体积。

2.1.3 流速、样品浓度的确定 以2.0、2.3和2.5 mL·min-1的流速进行洗脱，当流速为2.0 mL·min-1时，洗脱到380 min，化合物Ⅳ(K值为3.469，K值越大，洗脱时间越长)未被洗脱出来，这不但耗时，而且还浪费溶剂；当流速提高到2.5 mL·min-1时，化合物Ⅳ在285 min被洗脱出来。因此，通过适当提高流速，可相应缩短分离时间，最终选择的流速为2.5 mL·min-1。以样品浓度为7.5、8.6、12.5、15.0和20.0 mg·mL-1进样，若浓度太大(如20.0 mg·mL-1)，会出现平头峰，且峰之间有交叉，影响分离效果；若浓度太小(如7.5 mg·mL-1)，则峰响应值较弱。HSCCC适用于浓度高、体积大的样品溶液的分离纯化，但是样品溶液相对于溶剂系统有不同的理化性质，当样品过载进入到系统中，在样品被充分稀释之前，它被看作是第三相(相对于两相溶剂体系)，从而有可能破坏溶剂体系的平衡，造成固定相的损失，从而影响分离效果(Peng et al，2016)，最终选择15.0 mg·mL-1的样品浓度进样。

2.2 HSCCC分离的结果

以氯仿-甲醇-正丁醇-水(5∶6∶1∶4，v/v/v/v)作为两相溶剂系统，上相作为固定相，下相作为流动相，按照1.3.3节实验操作方法将1.3.2节中已制备好的样品溶液进HSCCC分离纯化，用分馏贮存器每隔5 min接收馏分。先将所得的各馏分进行HPLC检测分析，分别合并含目标化合物且纯度较高的馏分，进行真空浓缩干燥，各目标化合物再经HPLC检测分析，HPLC图谱见图4，最后进行称量得到11-O-罗汉果皂苷Ⅱ(Ⅰ) 3.7 mg、罗汉果皂苷ⅡE(Ⅱ) 40.6 mg、11-O-罗汉果皂苷Ⅲ(Ⅲ) 0.9 mg和罗汉果皂苷Ⅲ(Ⅳ) 5.2 mg，纯度分别为95.5%、98.2%、80.1%和97.6%。

3 讨论与结论

未成熟罗汉果中的皂苷类化合物的结构和性质非常相似，造成分离纯化的困难。据文献报道：Li et al(2007)对未成熟罗汉果皂苷的提取采用Diaion HP-20大孔树脂、硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱和ODS反相柱等方法；斯建勇等(1996)通过大孔树脂、硅胶柱、Al2O3柱和RP2反相柱等多种柱层析进行反复洗脱来分离罗汉果三萜化合物，由此可看出，采用传统柱层析方法进行分离不但耗材耗时而且操作繁琐，降低了实验效率。该实验采用HSCCC法对已富集的目标组分进行分离纯化，并通过优化HSCCC分离条件，实现快速有效的分离，一次性制备得到3个高纯度的皂苷化合物：罗汉果皂苷ⅡE、11-O-罗汉果皂苷Ⅱ和罗汉果皂苷Ⅲ，从而大大提高了分离效率。本研究不足之处在于：(1)皂苷类化合物的紫外吸收(203 nm)接近于末端吸收，本实验在HSCCC分离中所用的检测器为紫外检测器，目标化合物的吸收峰较弱，因而所得的馏分需经过HPLC检测， 再进行合并得到目标组分， 因此， 如有条件，在进行皂苷类化合物的分离时，应采用蒸发光散射检测器， 以提高检测灵敏度。(2)11-O-罗汉果皂苷Ⅲ在样品中的含量极少，制备纯度不高，需进一步富集再纯化。与传统的柱色谱法、HPLC制备方法相比，HSCCC以其进样量大、样品无损失、活性无影响和操作简便等特点，使罗汉果苦苷得到快速、高效地分离纯化。运用HSCCC法相当于放大了分离、制备过程，为更多的药理实验研究提供基础，使未成熟的罗汉果得到充分开发利用，避免资源的浪费，为优化及拓展分离纯化罗汉果皂苷类化合物提供了一定的参考依据，同时为快速筛选天然产物中的活性成分提供方法路径。

  

注： A. 11-O-罗汉果皂苷Ⅱ(Ⅰ)； B. 罗汉果皂苷ⅡE(Ⅱ)； C. 11-O-罗汉果皂苷Ⅲ(Ⅲ)； D. 罗汉果皂苷Ⅲ(Ⅳ)。Note: A. 11-O- mogroside Ⅱ(Ⅰ)； B. Mogroside Ⅱ E(Ⅱ)； C. 11-O- mogroside Ⅲ(Ⅲ)； D. Mogroside Ⅲ(Ⅳ).图 4 化合物Ⅰ-Ⅳ的HPLC图谱Fig. 4 HPLC chromatograms of compounds Ⅰ-Ⅳ

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