席夫碱是一类含有亚氨(-CH=N-)基团的重要含氮化合物，结构独特，合成方法简单。通过改变反应物的电子给予基团和取代基团，就能衍生出很多结构不同、性能各异的席夫碱[1-2]。席夫碱从结构上划分，可分为单席夫碱、对称、不对称的双席夫碱、大环席夫碱、席夫碱聚合物等；按反应物取代基类型划分，可分为水杨醛类席夫碱、氨基酸类席夫碱、磺胺类席夫碱、硫脲类席夫碱等。席夫碱种类的多样性使其物理与化学性质各不相同，因而在多个领域发挥着重要作用。在医药方面，席夫碱具有抑菌活性；在催化方面，席夫碱可以提高反应速率；在化学分析方面，席夫碱可以分离难以分解的物质，也可以检测某些重金属的含量；在防腐蚀方面，某些芳香族的席夫碱被运用在金属防锈领域，能够有效将金属表面与外界的腐蚀介质隔绝；在光学方面，某些席夫碱也可以发出荧光[3-8]。

作者以苯甲醛与1-萘胺为原料，以无水乙醇为溶剂，在室温条件下首次成功合成了N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱，考察了反应时间和反应物投料比(苯甲醛与1-萘胺物质的量比)对产物收率的影响，通过核磁共振氢谱、红外光谱、紫外可见光谱对产物结构进行了表征，采用毛细管法对产物熔点进行了测定，为新型席夫碱的研发提供参考。

1 实验

1.1 试剂与仪器

苯甲醛，分析纯，国药集团化学试剂有限公司；1-萘胺，分析纯，天津光复精细化工研究所；无水乙醇、浓硫酸，分析纯，北京化工厂；所有药品使用前未经处理。

FTIR-650型傅立叶变换红外光谱仪，天津港东科技发展股份有限公司；TU-1900型双光束紫外可见分光光度计，北京普析通用仪器有限责任公司；300 MHz Avance Ⅲ型核磁共振仪，Bruker公司；BSA124S型电子天平，北京赛多利斯仪器有限公司；DF-101S型集热式恒温磁力搅拌器，巩义予华仪器有限责任公司。

采用焦虑(SAS)自评量表对所有患者进行焦虑情况评分,包括护理干预前、护理干预后一周、护理干预后两周、出院前一周的评定。焦虑程度按100分制具体评分标准为:重度焦虑:大于70分;中度焦虑:61-70分;轻度焦虑:50-60分;不焦虑:小于50分。

石家庄学院自2014年开始，结合自身的实际情况，自主研发了基于Java技术的站群系统，并陆续部署了32个网站。站群系统使用近5年来，效果良好。

1.2 方法

采用核磁共振氢谱、红外光谱、紫外可见光谱对产物结构进行表征。采用毛细管法测定产物熔点：将产物用研钵研成细粉末状，毛细管装入高度约2～3 mm的样品；选用浓硫酸为传热介质。

1.3 分析测试

准确移取一定量苯甲醛于100 mL单口圆底烧瓶中，加入30 mL无水乙醇，将圆底烧瓶置于25 ℃的恒温水浴锅中，搅拌均匀。然后向圆底烧瓶中加入溶有一定量1-萘胺的无水乙醇溶液10 mL，搅拌反应一定时间。将反应混合物滴入盛有去离子水的烧杯中沉淀，抽滤，将固体产物用水洗涤3次，乙醇重结晶3次，得到黄色固体粉末，晾干，称重并计算收率。

2 结果与讨论

2.1 N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱合成反应条件探究

2.1.1 反应时间对N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱收率的影响

2.2.1 核磁共振氢谱(图3)

根据已有的研究结果[3-5]，按多元logistic回归模型中样本容量的计算方法，利用2013年第五次国家卫生服务调查重庆农村地区的相关数据，失访率以50%计，计算样本容量为270人。实际共抽得高血压患者280人。利用Epidata录入问卷调查数据，数据整理和分析采用统计工具软件stata.11。

由图1可知，随着反应时间的延长，N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱的收率先升高后降低；反应时间为2.5 h时，收率达到最高，为98.14%。这是因为，随着反应时间的延长，反应逐渐趋于完全，当反应时间为2.5 h时，反应基本完成。由于该反应为可逆反应，随着反应时间的继续延长，反应产物可能分解，从而导致收率降低。因此，确定最佳反应时间为2.5 h。

  

图1 反应时间对N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱收率的影响

 

Fig.1 Effect of reaction time on yield ofN-benzylidenenaphthalen-1-amine Schiff base

从图3可知，N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱在δ7.3和δ7.7附近出现了多重峰，其归于席夫碱萘环和苯环上的氢的化学位移；在δ8.39处的单峰为席夫碱亚胺基团(-CH=N-)上的氢的化学位移。1HNMR数据表明，成功合成了N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱。

固定反应时间为2.5 h、反应温度为25 ℃，考察反应物投料比对N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱收率的影响，结果如图2所示。

  

图2 反应物投料比对N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱收率的影响Fig.2 Effect of molar ratio of reactantson yield of N-benzylidenenaphthalen-1-amine Schiff base

由图2可知，当反应物投料比小于1.4∶1时，随着反应物投料比的增大，N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱收率逐渐升高；当反应物投料比为1.4∶1时，收率最高，达99.3%；当反应物投料比超过1.4∶1时，收率有所下降。这可能是由于，反应物苯甲醛和1-萘胺本身易氧化。因此，确定最佳反应物投料比为1.4∶1。

2.2.3 紫外可见光谱

2.2 N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱的结构表征

固定苯甲醛与1-萘胺物质的量比为1∶1、反应温度为25 ℃，考察反应时间对N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱收率的影响，结果如图1所示。

2.1.2 反应物投料比对N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱收率的影响

为了进一步鉴定产物的结构，在4 000～400 cm-1波数范围内对产物进行红外光谱测定，结果如图4所示。

  

图3 N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱的核磁共振氢谱Fig.3 1HNMR spectrum of N-benzylidenenaphthalen-1-amine Schiff base

2.2.2 红外光谱

在数学教学中教师是课堂活动中的主要负责人，也是学生进行自主学习的指导者，只有在教师的安排和指导下，学生才能够有效实现自主学习，培养学生的学习能力。因此需要加强教师对学生自主学习能力培养的重视，明确课堂教学目标，积极进行数学教学策略的创新，结合学生的学习能力，创设课堂情境，组织教学活动，引导学生进行自主学习，培养学生的自主学习意识，促使学生在不断的学习中提高自身能力，实现对学生的素质教育。

  

图4 N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱的红外光谱Fig.4 FTIR spectrum of N-benzylidenenaphthalen-1-amine Schiff base

由图4可知，3 170 cm-1处的吸收峰为Ar-H的伸缩振动，1 700 cm-1处的吸收峰为C=N的伸缩振动，1 650 cm-1、1 520 cm-1、1 480 cm-1处的吸收峰为苯环上碳骨架振动。此外，980 cm-1处的吸收峰对应于反式的-CH=N上C-H的面外弯曲振动，说明样品为反式结构；710 cm-1和770 cm-1处的吸收峰为苯环C-H的面外弯曲振动，说明苯环和萘环都为单取代。红外光谱数据表明，成功合成了N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱。

提高员工专业技能一直是培养员工职业素养的重要内容，员工专业技能水平也是衡量培训公寓服务水平的重要标准。培训公寓应结合实际情况，采取适当的方式方法，开展员工专业技能培训。

“海滨拾荒者”哈蒙德终年都在海上收集浮木，船后已经拖了30多根原木，但他仍然继续在水面上巡视，希望能够发现更多的浮木。这些漂流木中有许多适合制作胶合板的原木，其中最有价值的是雪松，他们打捞到的大多数原木最终都在造纸厂被化为纸浆。只是如今他们收获的浮木数量越来越少，伐木公司在将木材扎成筏子沿河漂流时比以往更加仔细。“曾经这里是世界上最大的原木生产地，到处都是木头，闭着眼睛也可以找到木头。”摩尔说道。

图5为苯甲醛、1-萘胺和N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱的紫外可见光谱。

从图5可知，N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱的吸收峰较反应物的吸收峰均发生了红移，这说明产物的共轭体系增大，进而证明产物成功合成。产物在230～260 nm处的尖峰为产物中苯环和萘环的π共轭体系中π-π*跃迁所产生，在340 nm处的尖峰为C=N双键n-π*跃迁所产生。

然而大部分观众之所以配合节庆权力运作，正体现了菲律宾乡村社会运作对资本集聚的倚赖程度。节庆中你来我往的仪式性配合，恰恰是拉德克利夫-布朗（A.R. Radcliffe-Brown）所说的“社会直接或间接作用于个人的道德力量”［13］241，在道德力量对个人的作用下，节庆仪式在个人的大脑中形成了一个有组织的情感倾向体系并维持该体系的存在；为了维持社会凝聚力的目的，人们根据需要来改变、合并这些本能倾向，使社会生活成为可能。

  

图5 苯甲醛(a)、1-萘胺(b)和N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱(c)的紫外可见光谱Fig.5 UV-Vis spectra of benzaldehyde(a)，1-naphthylamine(b)， and N-benzylidenenaphthalen-1-amine Schiff base(c)

2.3 N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱的熔点测定

以浓硫酸为传热介质，平行测定N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱熔点3次，分别为74～76 ℃、73.5～77 ℃、74～77 ℃，熔点平均值为75 ℃。

3 结论

以苯甲醛和1-萘胺为原料，室温条件下首次成功合成了N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱。该席夫碱为淡黄色固体粉末，熔点约为75 ℃。最佳合成条件为：反应温度25 ℃、反应时间2.5 h、苯甲醛与1-萘胺物质的量比1.4∶1，在此条件下，N-(1-萘基)-苯甲亚胺席夫碱的收率最高，达99.3%。目前，随着席夫碱化合物研究的不断深入，越来越多的席夫碱化合物在医药、催化、光学等领域展现出了广阔的应用前景，缩萘胺类席夫碱的合成为席夫碱研究提供一定的理论参考依据。

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