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脂质和蛋白质氧化与肉制品风味特征相关性研究进展

更新时间:2009-03-28

风味是消费者选购肉制品的决定因素之一[1]。肉制品在贮藏加工过程中易发生脂质和蛋白质氧化,改变其风味特征。脂质氧化会产生醛、酮、低级脂肪酸等肉制品特征风味,但脂质过氧化会导致肉制品风味劣变。蛋白质氧化是导致肉制品风味变化的另一个主要因素,其会导致蛋白质主链和氨基酸残基侧链变化,使肉制品风味前体相关的氨基酸损失影响食品风味[2]

脂质氧化与蛋白质氧化相互影响,如脂质氧化中间产物羟基自由基、氧化次级产物α-,β-多不饱和脂肪醛能够促进蛋白质氧化。肌红蛋白、血红蛋白含有大量非血红素铁和亚铁血红素,在加工和贮藏过程中会释放出来,促使脂质氧化,进而影响肉制品风味。当前肉制品风味特征与脂肪、蛋白质氧化的联系越来越受到人们的关注,但肉制品风味变化仍缺乏系统研究,为此,本文对脂质与蛋白质氧化机理、相互作用以及它们对肉制品风味的影响进行了综述,以期为后续研究提供理论依据。

1 脂质氧化机理

肉制品中含有较多不饱和脂肪酸,在氧、光、酶等存在下发生脂质氧化反应,形成的氧化产物会进一步加速氧化反应。根据反应途径可以分为自动氧化、光氧化和酶促氧化3种氧化方式。自动氧化是活化的含烯底物与基态氧在室温下发生的自由基链式反应。光氧化是不饱和脂质双键与单线态氧(1O2)反应生成六元过渡化合物,并使双键位移形成极不稳定的过氧化物。自动氧化与光氧化均包括3个阶段,即诱导期、传播期和终止期。诱导期:不饱和脂肪酸或甘油酯(LH)在金属催化、光或热作用下去除一个氢原子,形成自由基(L·);传播期: L·和氧形成过氧化物自由基(LOO·);终止期:随后从另外的LH中夺取一个氢原子形成氢过氧化物(LOOH)。LOOH会发生O-O键的断裂,产生烷氧自由基和羟基自由基,随后形成的烷氧自由基两侧C-C键断裂,生成醛、酸、烃、酮、醇等小分子风味物质。其中,脂肪族醛等羰基化合物会产生不良气味,是导致食品不良气味的主要因素[3]。酶促氧化主要是内源脂质氧合酶(LOX)催化不饱和脂肪酸发生的氧化反应。Jin等[4]研究表明LOX可以加速脂质二级氧化。虽然在许多食品中LOX催化脂质氧化产生的挥发性风味化合物是为人们所喜爱的,但是有些情况下LOX也会使食品产生一些不良的风味物质。

2 蛋白质氧化机理

肉制品蛋白质易受活性氧(ROS),如超氧自由基阴离子超氧化氢自由基羟基自由基(HO·)等和其他非自由基化合物,如过氧化氢(H2O2)、氢过氧化物(ROOH)的作用而发生氧化。此外,肌肉组织中的不饱和脂肪酸、亚铁血红素、过渡金属离子和氧化酶会促进ROS的形成,进而使蛋白质发生氧化[5]。蛋白氧化的机理和脂肪氧化一样是自由基链式反应,包括起始、延伸、终止3个阶段[6]。肉制品中蛋白质氧化主要有蛋白质羰基衍生物形成、活性巯基基团损失、蛋白质交联3种形式。

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2.1 蛋白质羰基衍生物的形成

在活性氧基团存在情况下,蛋白质-蛋白质交联主要是两类:基于羰-氨反应的蛋白质交联和基于自由基-自由基反应的蛋白质交联[10]。其中,羰基衍生物与蛋白质氨基发生反应步骤如图2:

2.2 巯基基团损失

巯基含量的降低是肉制品中蛋白质氧化的另一个主要标志,主要是由于暴露于蛋白质表面的半胱氨酸残基发生了氧化,特别是在H2O2存在的情况下,半胱氨酸经过氧化修饰成为胱氨酸,蛋氨酸成为蛋氨酸亚砜。巯基基团氧化导致一系列的复杂反应形成氧化产物,如次磺酸(RSOH)、亚磺酸(RSOOH)和二硫化交联(RSSR),反应式如下:

RSH+H2O2RSOH+H2O

(1)

肉制品热处理过程中,巯基基团与某些风味物质(如醛类)结合而改变肉制品风味[30-31]。吕彤等[32]研究发现随着温度上升,肌球蛋白氧化聚合而暴露出巯基基团,巯基基团可以与风味物质醛类相互作用,造成巯基基团含量的下降和肉制品风味的改变。Lv等[33]研究发现,胰岛素处理后蛋白质氧化,二级结构展开,巯基基团暴露出来,更多的巯基基团与挥发性风味物质结合,导致肉制品风味发生变化。

上世纪七十年代,原轻工业部成立了全国家用电器工业科技情报站;1980年,北京家用电器研究所(2002年更名为中国家用电器研究院)被确定为全国家用电器工业科技情报站归口单位。同年,我国家电行业第一本行业期刊《家用电器》创刊。1996年,根据中国轻工总会轻总息[1996]11号文件,全国家用电器工业科技情报站更名为全国家用电器工业信息中心,成为中国轻工业信息中心所属33个全国轻工行业信息中心之一,并设置在中国家用电器研究院。

(2)

3.2.2 酮类物质的产生与作用 脂质氧化过程中,烷氧基被烷游离基氧化,生成酮化合物和烃类物质。酮类物质的阈值相对较高,它们对肉制品风味的影响并不十分重要。脂肪氧化反应中产生的酮类物质主要是甲基酮(C5-C10),它们有许多种香味,如水果味(2-庚酮、2-癸酮、甲基正壬酮)、油味和脂肪味或奶酪味[21]。由于某些细菌可以促使游离脂肪酸发生β-氧化而产生甲基酮(C5-C10),进而对肉制品风味产生影响,因此,在生产法国干香肠过程中通过添加葡萄球菌以达到促进甲基酮(C5-C10)生成的效果[22]。此外,某些酮类物质被认为是肉制品过热味(WOF)程度高低的衡量指标,如2,3-辛二酮、2-庚酮等[23]

(3)

2.3 蛋白质交联的形成

蛋白质中羰基衍生物形成主要有以下4个途径(图1):1)赖氨酸、苏氨酸、精氨酸和脯氨酸残基直接氧化[7],氨基酸残基在Fe3+、Cu2+和H2O2等促氧化物质作用下,氧化产生α-氨基己二酸(α-amino adipic, AAS)和γ-谷氨酸半醛(γ-glutamic semialdehydes,GGS)[8]; 2)在还原糖作用下发生非酶糖基化反应[9];3)通过α-酰胺化途径或谷酰侧链氧化使肽骨架氧化裂解;4)与非蛋白质羰基化合物,如4-羟基壬烯醛(HNE)、丙二醛(MDA)共价结合。

基于自由基-自由基反应的蛋白质交联,主要发生在蛋白质的芳香族侧链,如蛋白质酪氨酸残基的芳香环经单电子氧化后形成蛋白质酪氨酸自由基,两分子不同蛋白质酪氨酸自由基发生化合,导致蛋白质的分子间交联。巯基和酪氨酸残基的氧化和亚硝基化可以导致二硫键和双酪氨酸键的生成,亦导致蛋白质交联。而羟基自由基(·OH)的氢抽提作用能使酪氨酸形成酪胺酰基,在酪氨酰基之间及酪氨酰基与酪氨酸之间可发生反应生成稳定的二酚化合物(图3)。

  

注:i: 金属催化氧化氨基酸侧链;ⅱ: 非酶糖基化反应;ⅲ: a):α-酰胺化途径使肽骨架氧化裂解,b):谷酰基残基上发生氧化使肽骨架氧 化裂解;ⅳ:与非蛋白质羰基化合物共价结合, a): 与丙二醛(MDA)共价结合,b):与4-羟基壬烯醛(HNE)共价结合[6, 10]。Note:I: Metal catalyzed oxidation of basic amino acid side chains.ⅱ: Non-enzymatic glycation.ⅲ: a) peptide backbone cleavage by the α-amidation pathway, b): Peptide backbone cleavaged at the glutamyl residues. ⅳ: Binding to non-protein carbonyl, a): Compounds such as 4-hydroxy-2-nonenal (HNE), b): Compounds such as 4-hydroxynonena l(HNE).图1 蛋白质羰基形成机制[6]Fig.1 Formation mechanism of protein carbonyls[6]

  

图2 基于羰-氨反应的蛋白质交联[11-12](以蛋白质赖氨酸残基为例)Fig.2 Protein carbonyl amine reaction based on crosslinking[11-12] (protein lysine residue as an example)

  

图3 双酪氨酸的生成[12]Fig.3 Generation of tyrosine[12]

3 脂质氧化与肉制品风味特征

3.2.1 醛类物质的产生与作用 在脂质氧化过程中,烷氧自由基分解为醛化合物和烷自由基。研究表明,肉制品中产生的主要挥发性化合物是醛类物质,醛类物质对于风味的影响取决于其风味阈值。醛类具有强烈和特别的嗅感,其中小分子量醛类挥发性较强,包括饱和醛、不饱和醛、支链和直链醛类[18]。正己醛具有青草香和叶香,庚醛具有坚果香气,苯甲醛会产生令人愉悦的水果香、清新气味(greenish odour),己醛、戊醛和2,4-癸二烯醛等具有油腻味(fatty)、哈喇味(oily)、腐臭味(rancid)等不良气味。产生异味的醛类物质中,尤以己醛对风味影响最大,因此己醛常被作为肉制品异常风味的评价指标[19]。Roldan等[20]发现在真空蒸煮羊肉的挥发性化合物中己醛含量最高,且与脂质氧化指标TBARS呈显著性相关,这可能是由于脂质中的多不饱和脂肪酸在加热过程中迅速氧化,产生自由基攻击油酸等不易氧化的脂质进而形成大量己醛、庚醛等挥发性醛,影响风味。

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3.1 脂质氧化与肉制品滋味特征

肉制品中含有的不饱和脂肪酸、饱和脂肪酸和甘油三酯在加工中会发生脂质氧化,脂质氧化产物与美拉德反应产物相互作用产生特征滋味。脂质在脂肪酶和磷脂酶作用下水解产生脂肪酸,脂肪酸含量达到0.1%~3.0%时会使肉制品产生另人难以接受的油脂味、苦味和酸味[14]。肉制品在反复冷藏与加热过程中,多不饱和磷脂、脑磷脂中的硬脂酸、油酸、花生四烯酸等氧化产生异味,且伴随着肉特征滋味和鲜味的逐渐减弱[15]。脂质含量越高,不饱和程度越高,在贮藏过程中更容易产生异味,Lage等[16]发现随着冷藏时间增加,肉的鲜味、甜味降低,而苦味、酸味等异味增加,可能是脂质氧化产生某些氢过氧化物以及多种有机酸如乙酰水杨酸等造成的。

3.2 脂质氧化与肉制品气味特征

动物脂质氧化直接影响肉制品挥发性风味物质组成。加工肉制品挥发性风味物质的产生主要发生在加热熟化过程,如高压炖煮、微波加热、卤制、烧烤等过程中发生脂质热降解反应产生脂质衍生化合物。加热会促使脂质(脂肪酸)的脂酰基氧化进而产生特征挥发性物质,而不饱和脂肪酸链上发生的自动氧化是肉制品在储藏过程中产生酸败味的主要原因。此外,饱和脂肪酸的α-、β-碳位之间发生β-氧化,产生某些酮酸和甲基酮具有令人不愉快的气味[17]

肉制品风味包含气味和滋味。挥发性风味物质对肉制品风味的影响主要由阈值决定,滋味则由非挥发性物质决定[13]

2RSH+O2RSSR+H2O2

“确认过眼神”一般与后半句“是xxx的人”一起出现,用来表达爱意或吐槽。“确认过眼神,你是对的人”本出自林俊杰歌曲《醉赤壁》,一位微博网友发表的“确认过眼神,你是广东人”的文章,吐槽广东人过年红包面额小,使得网络上掀起一场造句“竞赛”,如“确认过眼神,你是我不想理的人”等。

3.2.3 醇类物质的产生与作用 脂质氧化过程中,烷氧自由基和一个脂质分子反应,产生醇化合物和烷自由基,后者参与到游离基的链传递过程中。醇类物质对肉制品风味影响不如挥发性醛类显著,但是对肉制品的风味有关键作用。C4-C6的支链醇具有近似麻醉性的气味,C7-C10的醇则显芳香, 挥发性较高的不饱和醇具有特别的芳香。王瑞花等[24]发现熟制猪肉风味物质中的主要醇类物质为1-辛烯-3-醇,其次是亚麻酸或其他多不饱和脂肪酸自动氧化的产物,具有蘑菇风味。

除了以上风味物质外,还有一些其他的化合物如羰基化合物(烷基呋喃)、烃类物质也是由脂质氧化产生的。呋喃类中如2-戊基呋喃被认为是亚油酸的一种氧化产物,其阈值相对较低且具有蔬菜芳香,2-戊基呋喃作为肉制品脂质氧化指示物可能对肉制品的整体风味作用巨大。脂质氧化产生的游离脂肪酸与过氧自由基发生自动氧化产生的氢过氧化物进一步裂解而产生烃类物质,其在动物组织中含量一般较低,故此类化合物对肉制品风味影响不大[25]

4 蛋白质氧化与肉制品风味特征

4.1 蛋白质羰基衍生物生成与肉制品风味

蛋白质氧化产生的特征羰基化合物AAS和GGS可与肉制品中的游离氨基酸(亮氨酸和异亮氨酸)生成Schiff碱发生Strecker降解反应产生Strecker醛,进而对肉制品风味产生影响[6]。Villaverde等[26]发现香肠腌制期间,AAS较GGS更易产生Strecker醛。Strecker醛是干腌香肠风味的主要影响因素,具有较低的风味阈值和令人愉悦的香味。Armenteros等[27]研究发现,干腌肉制品中的AAS和GGS含量较其他种类肉制品高,这可能是由于干腌肉制品的加工时间较其他类别肉制品长。在肉制品加工过程中同时发生蛋白质水解与蛋白质氧化反应,生成的Strecker醛对于干腌肉制品风味影响较大,但AAS和GGS对产品风味产生影响的方式仍有待研究[28]。此外,蛋白质羰基化合物以及进一步氧化产物Schiff碱被证明可以作为肉制品蛋白质氧化评价指标[6]。Lorido等[29]发现采用冷冻猪肉生产干腌肉时,肉制品的咸味和酸败味均与Schiff碱呈显著性相关,说明蛋白质氧化会造成肉制品风味劣变。

2.4 公主岭霉素对水稻叶瘟和稻瘟病的田间防治效果 由表2可知,用公主岭霉素水提液100倍液预防,对叶瘟病的防治效果达82.86%。 采用治疗评价公主岭霉素对水稻穗瘟的治疗效果,安徽省安庆市潜山县七里村、湘潭七里铺、江西省南昌市新建区3个试验点,公主岭霉素对叶瘟的防治效果最高达74.49%,最低为44.35%,与市售加米收和京博施美清的防治效果有一定差距。

还有一个旅客在服务大厅买票,排队的人比较多,想走捷径,找到大厅里一位服务员,希望其代他插队买票,服务员不同意,他转身就投诉了这位服务员,说她不为旅客着想。

4.2 蛋白质巯基变化与肉制品风味

RSHOH+RSHRSSR+H2O

5 脂质氧化蛋白质氧化相互作用与肉制品风味特征

5.1 脂质氧化对蛋白质氧化的影响

脂质氧化自由基和过氧化物可促使蛋白质氧化,脂质过氧化物如丙二醛等,可与赖氨酸和半胱氨酸残基等共价结合。Ventanas等[34]和Soyer等[35]研究发现,脂质氧化产物(TBARS含量)与蛋白质氧化产物(羰基和巯基含量)有明显的相关性。最近研究表明,肉制品中的蛋白质氧化和脂质氧化后形成的自由基链相似,脂质氧化反应产生的氢过氧化物与蛋白质中的氢原子结合形成蛋白质自由基并转化为烷基过氧化物从而产生烷基自由基和羟基衍生物[36]。Chan等[37]发现庚烯酸、己酸等脂质氧化产生的小分子醛类物质会加速肌红蛋白的氧化,使肉色发生劣变。由表1可知,蛋白质氧化与脂质氧化具有类似的自由基链式反应。

 

表1 蛋白质被氧化脂质催化氧化作用机制[38]Table 1 Oxidation mechanism of protein catalyzed by oxidized lipid[38]

  

阶段Stage反应式Equation引发InitiationL→L·传递TransmissionL·+O2→LOO·抽氢HydrogenabstractionLOO·+P→LOOH+P·(⁃H)延伸ProlongationLOO·+P→·LOOP复合Composition·LOOP+P+O2→·POOLOOP聚合PolymerizationP⁃P·+P·+P→P⁃P⁃P·+P⁃P⁃P

注:L 表示脂质;P 表示蛋白质。

Note: L means lipid. P means protein.

在肉模式系统中,二级脂肪氧化产物量达到最高时,羰基化合物的含量会继续增加,并在几天后达到最大值[39],表明脂肪氧化作用对蛋白质氧化作用有一定的影响。Zakrys等[40]发现不饱和脂肪酸的一级、二级氧化产物能促进肌红蛋白氧化。于海等[41]以香肠为研究对象,发现通过抑制脂质氧化可以降低蛋白质氧化以及羰基化合物的形成。

对于建筑工程来说,装饰工程是提升建筑工程整体质量,提高用户应用舒适度和感官享受的一项重要施工环节。图纸设计是支撑这个环节推进的重要因素,只有图纸设计阶段的各个环节杜绝问题的出现,才能最终为图纸设计的规范性和合理性提供保障。

5.2 蛋白质氧化对脂质氧化的影响

目前,在肉制品中,亚铁血红素蛋白特别是肌红蛋白(Mb)会促进脂质氧化,一方面,氧合肌红蛋白氧化为高铁肌红蛋白过程生成的活性中间体超氧化物阴离子和过氧化氢可促进不饱和脂肪酸氧化。此外,氧化产物高铁肌红蛋白可进一步促进脂质氧化链式反应。另一方面,肌红蛋白氧化变性后释放游离铁离子和血红素可促使肉制品脂质氧化。Baron等[42]、Carlsen等[43]针对血红素蛋白、肌红蛋白促脂质氧化的机理进行研究,发现肉制品中血红素和非血红素铁对脂质氧化有促进作用,且高价铁离子能加速脂肪氧化。在肉制品加工过程中加入NaCl可以促使肌红蛋白降解导致肉制品中游离铁离子含量增加,这些游离铁离子可以促使脂质发生氧化作用。Hayes等[44]通过分析抗氧化剂对牛肉中的脂质氧化与肌红蛋白氧化的相关性,发现肌红蛋白的氧化程度与脂质氧化水平有相关性,当添加抗氧化物质时,两者的氧化无相关性。

5.3 脂质氧化与蛋白质氧化相互作用对肉制品风味的影响

蛋白质氧化会使得氨基酸破坏、酶活性损失和蛋白质消化率降低,脂质氧化会产生氢过氧化物再进一步分解为小分子的醛、酮、酸等物质,使得肉制品风味改变,两者在肉制品加工过程中有先后,首先是脂质发生氧化,随后产生的ROS促进蛋白质氧化而生成自由基如烷基、烷氧基等与氨基酸发生反应,生成羰基化合物使肉制品风味产生变化[45]。Fuentes等[46]发现高压处理后的真空包装香肠中脂质氧化产生的挥发性物质(乙醛、辛醛、壬醛)与蛋白质氧化产生的AAS和GGS有显著的相关性,咸味、苦味、熏制味以及腐臭味等与脂质和蛋白质氧化有关。己醛是肉中ω-6脂肪酸过氧化物的主要裂解产物,具有一种不愉快的、腐败的辛辣风味。Armenteros等[47]发现蛋白质氧化和脂质氧化与己醛含量呈显著性关系。Roldan等[20]研究羊肉加工过程发现,加热会促使蛋白质和脂质发生氧化进而对风味产生影响,这可能是由于某些脂质羰基化合物会与氨基酸反应促使其发生Stecker降解并导致Strecker醛和类美拉德挥发性化合物产生。同时,随着温度的升高,脂质二级氧化产物含量显著降低,但其中3-甲基丁烷的含量升高使风味改变[48]。Estévez等[49]研究表明,法兰克福香肠低温贮藏过程中,蛋白质氧化和脂肪氧化呈显著正相关,可能是由于脂肪的初级和二级氧化产物与蛋白质作用而产生蛋白质自由基。脂肪氧化和蛋白质氧化存在交互作用,增加肉制品中的单不饱和脂质含量可以减少脂质、蛋白质氧化,进而减少香肠在储藏过程中异味的产生。牛肉饼加工和贮藏过程中,较高脂质含量的样品发生更剧烈的蛋白质氧化,表现为蛋白质羰基含量、Schiff碱含量增加[50]。而氧化产生的羰基在一定程度上能够影响干腌火腿的风味,但具体机制仍有待进一步研究。速冻猪肉饺子在冷藏过程中经历脂质和蛋白质氧化后会发生风味劣化,产生酸败等不良风味,这可能由于脂质氧化产生的醛类物质与蛋白质氨基酸(赖氨酸)侧链在肌原纤维中反应生成Schiff碱导致肉制品风味变化。此外,含硫氨基酸(半胱氨酸和蛋氨酸)经历Strecker降解后生成硫化合物,随后通过自由基反应生成硫化氢,使得肉制品中产生酸败味和刺激性气味[35,51-52]

6 结论与展望

本文综述了脂质氧化和蛋白质氧化机制及其对肉制品风味的影响,但是由于不同肉制品脂质氧化形成的特征风味不同,因此不同种类前体风味物质与脂质氧化相关性等需要进一步研究。迄今为止,关于蛋白质氧化机理研究较多,但与肉制品风味相关性的研究相对欠缺,尤其蛋白质交联反应与肉制品风味之间的关系仍需进一步探讨。此外,肉制品加工贮藏中有关脂质氧化和蛋白质氧化与肉制品风味之间关系亦有待深入研究。

在研究理论体系的同时也要将理论研究与肉制品在实际加工贮藏过程中的风味特征改善、货架期延长相结合。因此,未来研究应着重改善肉制品贮藏与加工工艺,控制肉制品贮藏加工过程中的脂质、蛋白质氧化,改善肉制品风味特征,保障肉制品品质。在平衡贮藏加工与脂质、蛋白质氧化程度方面还需要深入研究,通过设立洁净、自动化的生产环境以及研发新型天然保鲜剂减少脂质与蛋白质氧化,提高肉制品在生产贮藏过程中的稳定性,提升并尽可能保持肉制品优良风味。

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张建友,赵瑜亮,丁玉庭,高飞,吕飞
《核农学报》 2018年第07期
《核农学报》2018年第07期文献

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