一、对教学内容的思考

刘勰在《文心雕龙》指出：“情以物迁，辞以情发”，强调创设真实情境在吟诗作赋中的关键作用。著名特级教师李吉林提出情境教育“以美为境界、思为核心、情为纽带，学生活动为途径，周围世界为源泉”，并提出情境教学四个环节即“激起探究→引起满足→产生乐趣→形成内发性动机”［1］。裴娣娜则进一步阐释情境教育是“兼具审美、智慧和情感的活动，强调知识的系统性、活动的操作性、审美的愉悦性和环境的广阔性。［2］”近年来，以“核心素养”建构为目标导向的新课程改革，强调将具体知识的学习置于真实情境中，设计相应的问题培养学生的学科能力，内化为学生的核心素养。因此高考也顺应时代发展要求，借鉴国外诸如PISA、TIMMS等大型测试的经验，试题命制“以公开发表的科研文献等为素材，采用数据表格、结构模型图和装置示意图等丰富的形式展现真实化学问题，全面考查学生的综合实践能力、科学探究能力和创新素养”［3］。

著作权又名版权，它是指文学作品、艺术作品的首创作者，对其作品享有的所有权和财产权。因此，作品本身是作者享有权利的根本依据，作品是作者智慧的结晶，凝聚了作者的心血。

基于此，将“重要的有机化合物复习课”内容置于真实的问题情境下，以2016年诺贝尔化学奖的成果“分子机器”作为研究对象，梳理其发展历史，同时将本专题的核心知识置于问题情境中形成结构化、系统化知识。

二、教学思路及过程

“重要的有机化合物复习课”是鲁科版《化学2》第3章单元复习课的内容，该部分的内容基于学生已经学习了新课，打破传统以知识建构为中心的复习模式，以真实情境为载体，选择核心物质三蝶烯作为研究对象，将知识的复习及结构化在真实问题解决过程中螺旋上升提升学生的学科能力，培养学生的核心素养。基于此，笔者设计教学思路如图1所示。

历史实践证明，在孟子身后的古代中国，是荀子的武德思想成为国家层面治理原则的主流[10]。如梁启超甚至说：“二千年政治，既皆出荀子矣……然则二千年来，只能谓为荀学世界，不能谓之为孔学世界也。”[11](P57)而至于武德的集体层面，尤其具有儒家社会理想的知识阶层共同体内部，孟子反躬自省与仁义当先的思想重新焕发其活力。

  

图1 “重要的有机化合物单元复习课”教学思路图

1.激起探究，诱发主动性

［投影］2016年诺贝尔化学奖三位科学家的图片资料。

技术的飞速发展已经开始改变人类历史几千年的文明惯性和生活惯性，且这种改变将加速到来。人工智能的社会效应，既可能极善，也可能极恶。前者是大同或天堂;后者是新奴隶社会或人类毁灭，且不可逆。如何对待这种不确定性?在找到预防和控制其负面效应的手段之前，人类是否应该轻易地发展人工智能?

  

图2 2016年诺贝尔化学奖获得者

［引言］2016年诺贝尔化学奖颁发给了法国斯特拉斯堡大学（University of Strasbourg）的Jean-Pierre Sauvage、美国西北大学（Northwestern University）的Sir J.Fraser Stoddart、荷兰格罗宁根大学（University of Groningen）的Bernard L.Feringa。同学们是否知道他们是因为在哪一个研究领域的杰出贡献而获奖？

［学生］分子机器（molecular machines）。

精准而迅猛，敏捷而直接—得益于出色的抓地力和非凡的制动性能，我无需担心自己的能力是否可以驾驭这辆超级座驾。Huracán Performante拥有着只属于自己的鲜明性格，但即使是劳拉这样的职业车手，也不能保证每次都行驶在最佳路线上。

生活化的教学理念是一种先进的教学理念，生活化的课堂教学是一种先进的教学方式，在教学中有着明显的优势，其首先体现在其突出学生的主体地位和挖掘学生的学习潜力上。

最后去的是细婆家。细婆说：“伢，这是蛮好的事，要恭喜。回头跟领导讲一下，涨价涨慢点，得让我们日子过得稳当。你得帮我们老百姓说话哦。”

［追问］作为“纯化学”的分子机器从出现到应用时间很短，为什么能打败之前预测的大热门“锂离子电池”最终问鼎今年诺奖呢？

学生活动：学生根据已学宏观性质与微观结构的知识预测分子机器研究的价值与未来。

［归纳］借用Bernard L.Feringa在获得诺贝尔奖发言：“最大的挑战应该就像莱特兄弟第一次飞上天空的时候”。“分子机器”打开了一扇大门，有可能将人类的“机械文明”带入一个全新的分子维度。瓦特设计出改良蒸汽机的时候，也没有想到这台机器能带来影响人类文明进程的“工业革命”吧。

Real-time PCR结果显示(图3A)：APPsw质粒对照组APP695 mRNA表达水平较NC组明显升高，差异有统计学意义(P<0.05)；尼可地尔处理组明显降低APP695 mRNA的表达，差异有统计学意义(P<0.05)，尼可地尔+格列本脲处理组与APPsw质粒对照组相比，差异无统计学意义(P>0.05)。

学生活动：学生回忆同分异构体的类型有碳链异构、位置异构、官能团异构，由此判断出问题设问聚焦点为位置异构。根据对称性，学生经过讨论思考后，推测一氯代物有5种。

之前为了解决这种问题，人们试图用无磁性的奥氏体不锈钢，但这种钢材的硬度始终无法超过500维式硬度HV。为了提高材料的硬度尝试给这种比较软的钢表面镀上一次坚硬的钻石碳（DLC），但是因为轴尖高应力的剧烈摩擦，这些涂层很容易脱离，掉在机心里面让机心很不稳定。

［教师］没错，这是超分子化学继1987年后第二次拿诺贝尔化学奖。教师播放微视频《世界上最小的机器可以有多小？》，介绍Bernard L.Feringa研究团队用分子马达转动了一个28微米长的玻璃圆柱（比分子马达本身大10000倍）。

2.回归原点，强化感受性

［教师］向下扎根，向上结果。重走科学家研究的足迹，感悟科学探究的艰辛与喜悦。

［投影］1942年，Barlett等人出于研究自由基活性的目的通过多步反应低产率地合成了由3个苯环组成的具有独特三维刚性结构的分子，因其很像中世纪的三折书牒（tripthch），因此被命名为三蝶烯（triptycene），开启了“分子马达”研究的序幕［4］。

  

图3 三蝶烯结构简式

［设疑］三蝶烯的分子式？属于有机物哪个类别？

学生活动：学生根据碳原子满足四个价键、氢原子满足一个价键相关知识推测三蝶烯的分子式为C20H14，物质类别为烃。

［迁移应用］1956年，Witting等人［5］通过苯炔（b）和蒽（c）的加成反应合成三蝶烯（见下图）。其中a的化学名称为_________，分子式为________，所有原子是否共平面？苯环上一氯代物有几种？有哪些化学性质？按照同样的思路分析b和c。

学生活动：学生根据官能团和碳的骨架种类推测三蝶烯属于芳香烃，也可以划分为环状化合物。

［归纳］有机化合物的分类。

根据预计的和实际的地质条件，设计出以下井身结构（套管直径和下人深度）：720mm——100m；508mm——600m；426mm——1700m；339.7mm——3650m；244.5mm——6000m；194mm——7500m；127、110、168——8000m。由于对剖面有充分的了解，在出现任何情况时井身结构都没有变化。

  

图4 有机化合物分类方法

设计意图：高起点，低落点。以“分子马达”的关键组件三蝶烯作为研究对象，化繁为简，以真实问题情境作为切入点，回归知识的原点，强化体验，从教材知识点出发，运用教材中相关知识进行整合，培养学生运用规律解决问题的能力。

3.类比迁移，着眼创造性

［分析］教师找出关键价键类比迁移甲烷、苯，回归元认知。

学生活动：学生根据已学知识甲烷中碳原子为sp3杂化，为空间正四面体结构，所有原子不在同一平面上；乙烯、苯中碳原子为sp2杂化，为平面结构，所有原子在同一平面。由此推测出三蝶烯所有原子不在同一平面上。

［归纳］判断原子共平面方法：

  

图5 三蝶烯原子共平面判断过程

［追问］三蝶烯的一氯代物有多少种？（不考虑空间异构）

设计意图：由2016年诺贝尔化学奖获得者的成就“分子机器”引出超分子化学在未来社会生活中的用途，打开学生想象之门，激发学生学习兴趣和创新精神。通过情境创设，诱发学习主动性，了解前沿科技发展与未来生活之间的关系，培养科学精神与社会责任。

［分析］教师给出另外一种表示方法，通过对称切割的方法，帮助学生建构起正确认识，由此推测出一氯代物有3种。

实际上大古力水电站从第1期扩机工程完成后至本世纪初并没有作调峰电站运行，而是一直在作调节作用相当有限的径流式水电站运行[5]。

  

图6 三蝶烯对称性切割关系图

［归纳］等效氢法（对称法）判断同分异构体数目：

  

图7 等效氢法（对称法）判断同分异构体数目

［追问］结构决定性质。研究完三蝶烯的结构，请预测三蝶烯有哪些化学性质，可以发生哪些反应类型？

学生活动：学生根据三蝶烯价键特点回忆已学知识类比迁移。

［设疑］三蝶烯所有原子是否共平面？如何判断有机物原子是否共平面？

  

图8 三蝶烯化学性质

［归纳］有机物反应类型归纳：

 

表1 典型有机物及其反应类型

  

化合物类别官能团名称代表物主要性质——烷烃取代H—C—H烯烃官能团结构烃碳碳双键C C H H CC H H加成、取代、加聚—— 羟基—OH—— ——芳香烃CH3CH2OH酯取代、加成O取代、催化氧化酸的通性、酯化（取代）、氧化水解（取代）醇羧酸羧基 —C—OH CH3COOH O烃的衍生物酯基O—C—O—CH3COOCH2CH3 CH2—O—C—C17H33 H H油脂双键酯基CC CH—O—C—C17H33 O O 加成、水解（取代）—C—O—O CH2—O—C—C17H33

设计意图：针对学习过程中的难点问题和关键能力重点发力，完成知识和经验的输入。从学生原有认知出发，暴露学生思维误区和盲点，采取层层追问的教学策略，不断向纵深进行挖掘，培养学生证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析核心素养。

4.躬体力行，贯穿实践性

［追问］将三蝶烯归为烃类是根据元素的种类来进行划分的，除了这种标准外，还有没有其他的分类方法？

  

图9 Witting合成三蝶烯路线图

学生活动：学生根据已学知识与刚刚教师归纳总结的规律进行实践应用。得出a的化学名称为邻氨基苯甲酸，分子式为C7H7NO2，因为有氨基存在，故所有原子不共平面；因氨基和羧基的影响，一氯代物有4种；官能团有氨基、羧基，因此既有碱性又有酸性。

［归纳］分析共平面问题既要关注对称性，也要关注官能团对取代位的影响。

设计意图：教师在前面以问题驱动教学，完成对“生活中的重要有机化合物”必备知识系统梳理。呈现真实问题，让学生在问题解决中巩固所学知识和方法，完成知识和经验的输出，培养学生应用实践能力。

5.立德树人，渗透教育性

［设疑］2003年，Jimenez-Bueno和Rapennc［6］根据宏观手推车模型，设计并合成了“分子手推车”（molecular wheel barrow）。三蝶烯在这里充当小车的哪个部分？一氯代物多少种？

  

图10 分子手推车（molecular wheel barrow）

学生活动：学生根据对称切割法，面对真实复杂问题利用所学知识分析、剖析。

［归纳］根据对称法进行切割，分析过程见下图：

采用Y-UV254紫外光强分析仪对混凝-加核絮凝组合工艺处理前后废水进行了测试分析，结果表明处理对难降解大分子芳烃类有机污染物有较好的去除效果。

  

图11 分子手推车利用对称法分析一氯代物

设计意图：从“分子马达”的关键组件简单问题着手，层层深入，呈现真实复杂的“分子手推车”，利用所学方法进行知识和经验的高级输出，培养学生的创新迁移能力。

［拓展］

  

图12 分子开关（Nature,1994,369,133-137）

  

图13 分子电梯（Science,2004,303,1845-1849）

  

图14 分子肌肉（J.Am.Chem.Soc.,2005,127,9745-9759）

  

图15 分子逻辑门（Science,1999,285,391-394）

  

图16 分子存储（Nature,2007,445,414-417）

［归纳］最近，美国西北大学教授J.F.Stoddart在《Nature Chemistry》发表了“超分子化学展望”评述，指出“超分子化学发展处在起步阶段、前景十分广阔、需要学习生命”。

设计意图：介绍分子机器最新研究成果，感受微观世界的瑰丽多姿，践行科学精神与社会责任，激发学生进一步探究的欲望，培养创新意识。

三、教学反思

本节教学设计以立德树人为育人目标，将具体知识的复习与最新科技成果相结合，设计成典型的驱动性问题，螺旋上升培育学生的学科能力，很好达成了预设的教学目标。

1.实现化学史与知识学习的深度融合

我国著名化学教育家傅鹰教授曾经说过：“一门科学的历史是那门科学中最高贵的一部分，因为科学只能给我们知识，而历史却能给我们智慧”。本节课梳理“分子机器”发展历程，选择发展历程上的关键成果，还原科学家研究的真实过程，让学生在体验中复习已学碎片化知识，形成结构化、系统化的方法。法国著名科学家朗之万曾说：“在科学教育中，加入历史的观点是百利无一弊。”整节课素材选择跨度80余年，从历史的故纸堆里拾取珍贵的研究方法，实现情境与知识学习的深度融合。

2.实现具体知识与问题驱动琴瑟和鸣

爱因斯坦曾经说过：“研究学问最重要的不是掌握多少书本知识，而是保有神圣的好奇心和内在的自由。”首先，本节课打破常规的单元复习课模式，将具体的知识通过真实情境设计成一个个逐渐递进的问题，让学生在解决前沿科技高深问题中“保有神圣的好奇心”。其次，本节课采用问题追问策略，针对学生思维盲区和障碍精准发问，试图暴露学生已有认知与正确方法之间的鸿沟，在最近发展区展开教学，提升教学效率。第三，本节课关注学生提出问题能力的培养。爱因斯坦曾经说：“提出一个问题往往比解决一个问题更重要。因为解决问题也许仅是一个数学上或实验上的技能而已，而提出新的问题，却需要有创造性的想象力，而且标志着科学的真正进步。”前四个教学环节在研究“分子马达”关键组件三蝶烯的时候，教师主要采取问题链的形式激发学生主动思考，在唤醒学生已有认知并帮助进行知识结构化以后，第五个教学环节抛出“分子开关”“分子电梯”等试图以新情境帮助学生提出问题，培养创新思维。

推荐理由:《艺术的源代码》是一本可以随时随地、反复阅读的书。它就像一本艺术辞典，为你指明在人类发展的漫漫长河中，艺术在何时、何地因为怎样的机缘发生了什么样的变化，又是谁创造、推翻、引领了怎样的风潮。从史前洞穴壁画到现代装置艺术，本书囊括了与艺术交流所需的“源语言”，这些语言不仅在解释历史亦在描绘未来。

3.实现情境设计与知识学习珠联璧合

本节课选择的教学情境与知识复习相得益彰，尽量避免素材导入与知识学习两张皮的怪现象，避免为了哗众取宠而将整节课设计的不伦不类。首先，在情境素材选择上特别注意适宜性。精准选择三蝶烯作为研究对象，让学生在学习了相关知识后努力跳一跳能够摘到桃子，既激发学习好奇心，也保护了学习积极性。其次，在情境素材选择上体现应用性。通过素材的剖析，让学生感觉到化学在提升人类生活质量中无可替代的作用，感受到化学实用之美。第三，情境素材综合性强且体现前沿性。在必修1教材当中阐述“化学的特征就是认识分子和制造分子”上升到“化学是一门研究生命和非生命物质的结构与转化的科学”，聚焦前沿科技，落实到必备知识，提升关键能力，内化核心素养。

参考文献

［1］ 李吉林.情感：情境教育理论构建的命脉［J］.教育研究，2011（7）：65-71

［2］ 裴娣娜.基于情境教育理念的课堂教学重构［J］.中国教育学刊，2016(10)：13-17

［3］ 单旭峰.以文献为基础的高考化学真实情境命题策略探索［J］.教育理论与实践，2015，35（32）：18-20

［4］ 陈传峰，韩涛,江一.三蝶烯及其衍生物的合成与应用研究进展［J］.科学通报，2007（6）：1349-1361

［5］ Wittig Q Ludwig R.Triptycen aus anthracen und dehy⁃drobenzo1［J］.Angew Chem，l956（68）：40

［6］ G Jimenez⁃Bueno，G Rapenne.Technomimetic mole⁃cules：Synthesis of a molecular wheelbarrow［J］.Tetrahe⁃dron Lett，2003（44）：6261-6263