铁元素是生物体内的最丰富的金属离子之一,准确灵敏的检测铁离子浓度对环境和人类健康具有重大意义[1-2]。常见的铁离子测定方法主要有X射线荧光光谱法、电感耦合等离子体发射光谱法、分光光度法、核磁共振法、原子吸收光谱法、电化学法等。

随着科技的发展，化学传感技术以其高灵敏度、优良的选择性、易携带等优点在金属离子检测方面的应用越来越广泛，并受到广大研究者的高度重视。化学传感器是指能够与客体被测物质发生作用时给出实时信号的一种主体分子器件。近年来，人们设计并开发了结构多样的主体分子器件用于检测Fe3+。2014年，刘世荣等[3]报道了一种亚胺键链接的哌嗪-罗丹明B衍生物，该主体分子在甲醇和水的体系中通过荧光光谱识别选择性识别Fe3+，但该探针的检测灵敏度较低，且易受到Cu2+的干扰。同样在甲醇和水的体系中，孟祥明课题组[4]报道了哌啶-罗丹明B衍生物对金属离子的荧光传感行为，加入Fe3+后荧光可增强100倍，不足之处在于Cr3+对其干扰较强。2016年，朱金丽[5]设计并成功合成出一种二苯甲酮的Schiff碱，该Schiff碱在乙醇和水的体系中对Fe3+表现出良好的选择性，核磁滴定的实验表面，主体化合物通过亚胺部分与Fe3+发生络合，络合比为1∶1，该文献也报道了主体化合物对实质水样的检测。香豆素类衍生物作为一类典型的化学传感器，也受到广大研究者的关注。本课题组[6]设计了一种Fe3+淬灭型香豆素-咪唑化学传感器，在DMF和水体系中主体化合物与Fe3+以1∶1的方式络合，并将荧光探针应用到真实水样中Fe3+的检测，结果表明该传感器都能够精确、快速地检测真实水样中的Fe3+浓度。

除了荧光光谱的方法检测Fe3+浓度外，还可以采用紫外光谱的方法识别检测Fe3+。邬孝芳等[7]成功合成二茂铁噻唑和咪唑衍生物，发现该类衍生物在四氢呋喃体系中能够通过简单的紫外光谱变化实现对Fe3+的检测，随着Fe3+的加入，溶液颜色逐渐从黄色转为红色，并且随着Fe3+浓度的增大，溶液颜色逐渐加深，并通过紫外光谱的变化确定主体与Fe3+以1∶1络合行为。Ghule[8]等合成了结构为萘二酰亚胺衍生物的紫外识别探针，随着Fe3+浓度的增加，主体化合物的紫外吸收强度减弱，溶液颜色由黄色变成无色，作者还通过HOMO和LUMO计算确定了主体化合物与Fe3+以2∶1的方式络合。不足之处在于对Fe3+的检测受到Cu2+的干扰，并且应用于实际水样的检测。

温衡鼓起20年来积攒的所有勇气，穿越人群往陶小西跑去，雪越下越大落满了他们的肩，他们的发，以及他们的青春岁月。

该教学设计必须考虑的核心问题是任务设计，开放性的任务能够培养学生的创新能力。任务要有可操作性，整个教学过程就是围绕任务的创设、布置、完成、总结与评价来进行。

紫外光谱识别客体金属离子的方法克服了常规的Fe3+离子探针只能依靠荧光光谱检测的缺点，提供了一种采用简单的紫外光谱、高灵敏度和高选择性的检测Fe3+的方法。因此，设计和开发结构多样的、紫外光谱灵敏、操作简单、具有广泛实际应用性能的主体化合物在金属离子检测方面具有重要的理论研究意义和实际应用价值。本课题组即香豆素-咪唑衍生物之后又开发了一种新型的双Schiff碱链接的荧光素-罗丹明B衍生物Fe3+离子紫外识别探针，该探针通过紫外光谱可以实现Fe3+离子的实时检测，操作简单，灵敏度高，且不受其他常见金属离子的干扰。该化合物的合成方法如下。

 

1 实 验

1.1 试剂与仪器

甲状腺全切术是治疗甲状腺癌的常见术式之一，术后甲状旁腺功能减退的发生率也相应增加[1]。近年来甲状腺精细化被膜解剖技术的应用，使甲状旁腺损伤率有效减少，该技术也获得了业界的广泛认可[2-3]。现将我科在行甲状腺全切，尤其是甲状腺癌复发再次手术及同期行中央区淋巴结清扫者应用精细化被膜解剖技术保护甲状旁腺的经验总结如下。

2.6.2 保活时间对肌肉pH、持水性、粗脂肪、蛋白质含量的影响下降，当糖原含量的消耗超过耐受程度时，罗非鱼会大量死亡，与本试验结论一致。

1.2 合成及表征

荧光素肼(1)和罗丹明B肼(4)按照文献[9-11,12-14]方法合成。

1.2.1 单Schiff碱荧光素(3) 的合成

依次向50 mL三口烧瓶中加入荧光素肼(1)(1 mmol，0.35 g)、对苯二甲醛 (2) (1 mmol，0.14 g)和乙醇 (20 mL)。混合物搅拌，加热至回流。反应过程中采用TLC(展开剂V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶1)跟踪反应进程，约6 h后反应结束。停止加热，冷却至室温，旋出溶剂，得到浅黄色固体粗产物。通过柱层析色谱梯度淋洗进行分离(200～300目硅胶，淋洗剂为不同体积比的石油醚和乙酸乙酯)，得到纯的目标产物单Schiff碱荧光素3。红色固体，收率64%，熔点：233～235 ℃。IR (KBr): σ/cm-1：3 419, 2 965, 1 676, 1 583, 1 466。1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)，δ: 9.94 (s, 1H, CHO), 9.93 (s, 2H, OH), 9.07 (s, 1H, NCH), 7.93 (d, J=7.8 Hz, 1H, ArH), 7.85 (d, 2H, ArH), 7.659～7.634 (m, 1H, ArH), 7.613～7.583(m, 3H, ArH), 7.14 (d,J=7.2 Hz, 1H, ArH), 6.67 (d, J=2.4 Hz, 2H, ArH), 6.51 (s, 1H, ArH), 6.50 (s, 1H,ArH), 6.46～6.44(m, 2H, ArH); 13C NMR (150 MHz, DMSO),δ: 193.1, 184.3, 159.1, 152.6, 150.9, 147.5, 140.3, 137.3, 134.8, 130.4, 129.7, 129.1, 128.4, 127.6, 124.3, 123.8, 112.8, 110.4, 103.2, 65.9;元素分析(C28H18N2O5,计算值),%: w(C)=72.59(72.72), w(H)= 4.01(3.92),w(N)=6.11 (6.06)。

1.2.2 双Schiff碱链接的荧光素-罗丹明B(RBFH) 的合成

分别称取相应质量(1 mmol)的金属盐：NaNO3, KNO3, Ba(NO3)2, Mg(NO3)2 · 6H2O, Ca(NO3)2 · 4H2O, Cr(NO3)3 · 9H2O, Fe(NO3)3 · 9H2O, Al(NO3)3 · 9H2O, Ni(NO3)2 · 6H2O, Cu(NO3)2 · 3H2O, Zn(NO3)2 · 6H2O, Co(NO3)2 · 4H2O, AgNO3, Cd(NO3)2 · 4H2O, Hg(NO3)2和Pb(NO3)2加入到10 mL容量瓶中，用0.1 mol/L的HEPES(pH=7.4)缓冲溶液定容，超声震荡，使金属硝酸盐完全溶解，即得到浓度为0.1 mol/L的金属阳离子储备液，静置待用。

1.3 紫外光谱性能测试

1.3.1 主体化合物RBFH及金属阳离子储备液的配制

水在微乳剂中占很大的比例，不同的水质会对微乳剂的各项性能造成影响．为了获得最优配方，比较了不同水质对制剂性能的影响，实验结果列于表3．由表3可知，自来水、去离子水及一定程度的硬水(溶解在水中的钙盐与镁盐含量)均可，从易得和经济角度考虑，选用自来水．

盗墓者猜出何良诸肚子里的话，说：“井上有人，控制着电闸，咱们要是扣住驼子，那就又多了一个争食的，下次没人送饭了。”

对苯二甲醛、水合肼(质量分数80%)、罗丹明B，AR，北京百灵威科技有限公司；荧光素，AR，上海阿拉丁化学试剂有限公司；溶剂、金属盐、4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)，AR，成都西亚化工股份有限公司。硅胶，AR，上海泰坦科技股份有限公司；去离子水，自制。

称取1.200 0 g 4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)于250 mL容量瓶中，用去离子水定容，超声震荡，使之完全溶解，并调至pH=7.4，得到0.1 mol/L的HEPES(pH=7.4)缓冲溶液，静置待用。

取石莲子肉100克，桑葚子300克，猪蹄一只（前蹄并除去肥肉）。石莲子打破去硬壳，取肉洗净，桑葚子洗净，猪蹄斩方块。将三物一起加水熬煮，和盐调味服食。适用于原发恶性骨肿瘤或转移性骨癌纳呆便溏、短气乏力者。

依次向50 mL三口烧瓶中加入化合物3(1 mmol，0.46 g)、罗丹明B肼4 (1 mmol，0.46 g)、乙醇(20 mL)。混合物搅拌，加热至回流。反应过程中采用TLC (展开剂V(二氯甲烷)∶V(甲醇) = 12∶1)跟踪反应进程，约6 h后反应结束。停止加热，冷却至室温，旋出溶剂，得到褐色固体粗产物。通过柱层析色谱梯度淋洗进行分离(200～300目硅胶，淋洗剂为不同体积比的石油醚和乙酸乙酯)，得到纯的双Schiff碱链接的荧光素-罗丹明B，灰色固体，收率94%，熔点：287～291 ℃。IR(KBr),σ/cm-1：3 431, 2 971, 2 930, 1 692, 1 633, 1 616, 1 516。1H NMR(600 MHz, DMSO-d),δ: 9.97(s, 2H, OH), 8.91 (s, 1H, NCH), 8.79(s, 1H, NCH), 7.88 (t, 1H, ArH), 7.61～7.55(m, 2H, ArH), 7.35(s, 2H, ArH), 7.09(t, J=7.2 Hz, 1H, ArH), 6.62(s, 1H, ArH) 6.46(s, 1H, ArH), 6.42～6.40(m, 2H, ArH), 6.37～6.30 (m, 1H, ArH), 6.30～6.28(m, 1H, ArH), 3.28(q, 8H, CH2), 1.04(t, J=6.9 Hz ,12H, CH3); 13C NMR(150 MHz, DMSO-d6),δ: 191.3, 187.3, 165.7, 159.7, 152.3, 152.7, 149.4, 149.4, 146.9, 139.4, 136.2, 132.5, 131.2, 129.2, 129.2, 128.3, 128.5, 117.4, 114.2, 109.9. 106.5, 105.7, 97.7, 76.3, 47.1, 12.9; 元素分析(C56H48N6O6,计算值),%: w(C)=74.49 (74.65), w(H)=5.32 (5.37), w(N)=9.28 (9.33)。

1.3.2 金属离子的选择性、滴定及干扰测试

称取0.009 0 g (1 mmol)RBFH，置于100 mL容量瓶，用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)定容，超声震荡，使固体完全溶解，得到浓度为1.0×10-4 mol/L的主体化合物RBFH储备液，静置待用。

分别移取5 μL Cu2+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Al3+、Cr3+、Co2+、Cd2+的金属阳离子储备液于17个5 mL容量瓶中，再向容量瓶中依次移入0.5 mL主体化合物RBFH的储备液，0.5 mL HEPES储备液(pH=7.4)，最后用甲醇定容，配成浓度为1×10-5 mol/L的主体化合物RBFH测试液(c(RBFH)=1×10-5 mol/L，V(DMF)∶V(HEPES)=9∶1，pH=7.4，c(RBFH)∶c(离子)=1∶10)。充分摇匀，放置30 min后采用紫外分光光度计进行测试。

按照上述方法配置Fe3+浓度为0～1.1×10-4 mol/L的测试液(c(RBFH)=1×10-5 mol/L，V(DMF)∶V(HEPES)=9∶1，pH=7.4)充分摇匀，放置30 min后采用紫外分光光度计进行测试。

分别移取5 μL Fe3+储备液于17个5 mL的容量瓶中，再依次移入5 μL Cu2+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Al3+、Cr3+、Co2+、Cd2+的储备液。向容量瓶中依次移入0.5 mL主体化合物RBFH的储备液，0.5 mL的HEPES储备液(pH=7.4)，最后用甲醇定容，配成主体化合物RBFH浓度为1×10-5 mol/L的测试液(V(DMF)∶V(HEPES)=9∶1，pH=7.4，c(RBFH)∶c(识别离子):c(干扰离子)=1∶10∶10)，充分摇匀，放置30 min后采用紫外分光光度计进行测试。

2 结果与讨论

2.1 化合物的结构表征

2.1.1 单Schiff碱荧光素(3)的结构表征

红外光谱中，在3 419 cm-1处的宽吸收峰为羟基O—H的缔合吸收峰，在2 965 cm-1出现饱和C—H伸缩振动特征吸收峰，在1 676 cm-1出现强的CO伸缩振动特征吸收峰，在1 466 cm-1出现较强的CN伸缩振动特征吸收峰。

我没想过。我确实没想过阿花被拒绝时的心情。在女孩面前，我从不献殷勤，更不懂得如何去关爱女孩，这也是我至今还孤身一人的原因。在爱情如闪电同居像快餐的南方，每天都发生着打工男女聚散依依的故事，而我从没走进过女孩的心里，也从没有女孩走进我的心里。其实，我是个柔情似水的男人，我渴望爱，但我不会示爱。看那些男孩拉着女孩的手，搂着女孩一起走，我就特瞧不起自己。

核磁氢谱中，在化学位移值为9.94处出现一组单峰，积分面积为1个H质子，归属为醛基质子峰；在9.93处出现一组单峰，积分面积为2个H质子，归属为O—H质子峰；在9.07处出现一组单峰，积分面积分别为1个H质子，归属为NC—H质子峰。此外，核磁碳谱中193.1和184.3左右的吸收峰为两个羰基CO的碳原子吸收，这说明产物中含有两个羰基结构，分别为醛基和荧光素肼内酰胺的羰基。在147.5左右的吸收峰为CN的碳原子吸收。

2.1.2 双Schiff碱链接的荧光素-罗丹明B(RBFH)的结构表征

Vario EL元素分析仪测定，德国Elementar公司；UV-Vis TU-1901型紫外可见分光光度计，北京普析通用仪器公司；Bruker AVANCE-600核磁共振波谱仪，德国布鲁克科技有限公司；X-6精细显微熔点测试仪，北京泰克仪器有限公司。

图2是其他干扰离子存在时主体化合物RBFH加入Fe3+离子的紫外吸收光谱。由图2可见，其他常见金属离子和Fe3+离子共存时，323和358 nm处紫外吸收与Fe3+离子单独存在时没有明显的变化。即，其他常见金属离子的存在对主体化合物RBFH紫外识别Fe3+离子没有干扰。也就是说，主体化合物RBFH紫外识别Fe3+离子具有良好的选择性。

核磁氢谱中，在化学位移值为9.97处出现一组单峰，积分面积为2个H质子，归属为羟基的质子峰；在8.91和8.79处分别出现一组单峰，积分面积分别为1个H质子，归属为两个NC—H质子峰。从上述核磁氢谱的质子吸收峰可初步确定产物为主体化合物RBFH。此外，核磁碳谱中191.3和187.3左右的吸收峰为两个羰基CO的碳原子吸收，这说明产物中含有两个羰基结构，分别为罗丹明B肼和荧光素肼内酰胺的羰基，在165.7和159.7左右的吸收峰为两个羰基NC的碳原子吸收，这说明产物中含有两个亚胺结构，分别为罗丹明B肼和荧光素肼内酰胺的羰基。

2.2 主体化合物RBFH的Fe3+离子识别性能

2.2.1 主体化合物RBFH与不同金属离子的紫外吸收光谱

图1是主体化合物RBFH与不同金属离子的紫外吸收光谱。从图1可以看出，主体化合物RBFH在323和358 nm处有两个吸收峰，摩尔吸光系数(ε)分别为3.91×104 L/(mol·cm)和4.06×104 L/(mol·cm)。分别向主体化合物RBFH中加入1.0×104 L/mol Al3+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Cu2+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Cr3+、Co2+和Cd2+离子时，主体化合物RBFH的两个吸收峰位移没有发生明显变化，吸光度轻微的减弱，减弱幅度很小。当加入1.0×104 L/mol Fe3+时，主体化合物RBFH吸收峰的位移没有明显变化，但是在323和358 nm的吸收峰强度均有明显增加，323 nm的摩尔吸光系数增大到6.19×104 L/mol·cm，强度增大为原来的1.5倍;358 nm的摩尔吸光系数则增大到5.75 × 104 L/(mol·cm)，强度增大为原来的1.4倍。这些变化初步说明主体化合物RBFH可以在DMF/HEPES体系中通过紫外光谱识别Fe3+。

2.2.2 主体化合物RBFH紫外识别Fe3+离子的抗干扰性能

红外光谱中，在3 431 cm-1的吸收峰为羟基O—H缔合吸收峰；在1 692和1 633 cm-1出现两个强的CO伸缩振动特征吸收峰，其中一个吸收峰归属为荧光素肼内酰胺的CO伸缩振动吸收，另一个为罗丹明B肼内酰胺的C=O伸缩振动吸收；在1 616和1 516 cm-1出现两个强的CN伸缩振动特征峰，其中一个吸收峰归属为荧光素肼的CN伸缩振动吸收，另一个为罗丹明B肼的CN伸缩振动吸收。

  

图1 不同金属离子存在下主体化合物RBFH的吸收光谱

  

图2 其他干扰离子存在时主体化合物RBFH对Fe3+的紫外识别

2.2.3 Fe3+浓度变化对主体化合物RBFH紫外吸收强度的影响

主体化合物RBFH随Fe3+浓度变化的紫外光谱见图3和图4。

由图3可以看出，随着Fe3+浓度的增加，323和358 nm处的两个吸收峰强度同时增加。当Fe3+浓度等于70 μmol/L时，323 nm和358 nm处的紫外吸收强度相当(如图4所示)。

四川省打造“川妹子”家政服务员品牌，从第一年开始就采取招投标项目管理。经过几年来的探索和完善，现在已比较规范。现在，四川省劳务品牌培训项目已经扩展到“川妹子”“川厨师”“川保安”“川建工”“川数控工”“川电子工”“川缝纫工”“外派农民工”“羌绣”“绵竹年画”等十多个品牌。

  

图3 RBFH加入不同浓度的Fe3+后的紫外吸收光谱

  

图4 RBFH加入不同浓度的Fe3+后在323与358 nm处的

 

紫外吸收值的比值与对应Fe3+浓度的关系

2.3 主体化合物RBFH与Fe3+的识别机理

为了准确测定主体化合物RBFH与Fe3+离子识别的络合比，通过Job曲线滴定分析实验，根据下式进行测试。

n=Xmax/(1-Xmax)

其中，Xmax为紫外吸收增强达到最大值时主体化合物RBFH的物质的量分数，n为主体化合物RBFH与金属离子的络合比。从图5可见，主体化合物RBFH的浓度占RBFH与Fe3+离子总浓度0.5时紫外吸收增强达到最大值，由公式计算得n=1，表明主体化合物RBFH与Fe3+是以1∶1的络合比进行配位络合形成RBFH-Fe3+络合物，即一分子RBFH与一分子Fe3+形成配位络合物。

  

图5 主体化合物RBFH与Fe3+的Job曲线

根据上述络合比以及文献[1-2,15-17]推测，主体化合物RBFH和Fe3+离子识别机理如图6所示。Fe3+离子分别与化合物RBFH中Schiff碱中的两个N原子和酰胺键上的羰基O原子配位，形成四配位的RBFH-Fe3+络合物。

所谓的第三方移动支付，即指“互联网第三方支付”，也称“网络第三方支付”或“第三方支付平台”。第三方支付是一种网络支付结算方式，它以Internet为媒介，以网络支付为平台，以移动电话和智能手机为工具，依赖于与银行的协议合作关系，通过银行在支付中的代理和第三方支付机构以托收的方式完成支付，为资金流动和资金安全提供保障。

2.4 实际水样中Fe3+离子浓度分析

以自来水、齐齐哈尔劳动湖水和嫩江水(齐齐哈尔段)作为待测水样，所取水样经过滤漂浮物和沉淀等杂质，然后采用HEPES缓冲溶液(pH=7.4)稀释100倍后加入主体化合物RBFH进行紫外测定，并用标准加入法进行回收实验，测定结果如表1所示。从表1可以看出，在不同的水样中，Fe3+离子的回收率在94%～103%之间，准确度和精密度较高。

  

图6 主体化合物RBFH对Fe3+离子的识别机理

 

表1 主体化合物RBFH对水样中Fe3+浓度检测结果

  

水样Fe3+浓度/(μmol·L-1)加入值测量值回收率，%相对标准偏差，%自来水0ND——3029．7991．125051．3102．61．35劳动湖水0ND——3030．5101．70．655047．995．80．52嫩江水0ND——3028．494．71．045048．697．21．11

3 结 论

合成和表征了双Schiff碱链接的荧光素-罗丹明B衍生物其实现了其通过紫外光谱对Fe3+离子选择性识别的性能。在DMF和HEPES(V(DMF)∶V(HEPES)=9∶1，pH=7.4)体系中，主体化合物RBFH对Fe3+离子具有较好的选择性识别，且不受其他金属离子的干扰。Job实验表明，主体化合物RBFH与Fe3+形成了络合比为1∶1的RBFH-Fe3+配位络合物。将主体化合物RBFH对Fe3+离子的紫外识别功能应用到实际水样的Fe3+离子浓度的检测，结果表明该化合物RBFH对水中Fe3+的检测具有较高的准确度和灵敏度。

置装的钱哪来的？村支部决定举债开个砖瓦厂专门用于支持办学，一片瓦五分钱，一窑能烧出几千片吧，砖瓦窑好比猪肚呢，也是一窝一窝的。又扯到猪牯身上去了，没错，李打油就是拿“牵猪牯”的往事感动支委的。办厂就得打窑，几拨打窑师傅上门揽活，李打油趁机提出捐赠服装的条件，谁认谁接活。

参 考 文 献

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