吲哚啉螺吡喃通常是含有两个芳杂环的螺环化合物，螺原子通常是一个sp3杂化的碳原子，由于吸收的光大多数在紫外光谱区，因此没有颜色或颜色很浅[1]。在紫外光辐射后，其中一个杂环中的C键很容易断键，整个分子变为一个大的平面共轭体系，吸收光谱红移到可见光区，呈现出较鲜艳的颜色，在可见光或热的作用下，还可以恢复原来的螺环结构，因此表现出可逆的热致变色性能[2-4]。螺吡喃化合物具有快速的光响应特性、明显的颜色变化和较好的抗疲劳性，已经被人们应用到光信息存储、显色材料等多个领域[5-9]。

数据显示，《卜算子》的五、七字句使用数量高达100%，即每首《卜算子》中都有五、七字句，格式分别是5575式、5576式两种。由此可见，五字句和七字句不仅以“首”为单位时出现频率极高，就是每首词中，出现频率也极高，且五字句远远超过七字句(如表2所示)：

本文合成了一种未见文献报道的苯并吲哚啉螺萘并吡喃，并对其进行了表征，研究了其热致变色性能。这些工作对于研究吲哚啉螺吡喃具有一定的指导意义。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

实验所用药品均购自中国国药集团化学试剂有限公司，均为分析纯。实验用仪器见表1。

1.2 螺吡喃的制备

螺吡喃的制备过程见图1。

表1 实验所用仪器

仪器种类仪器型号所购公司红外光谱仪IR-200TermoScientific型美国科学仪器部核磁共振仪AVANCEⅢ型,300MHz瑞士Bruker公司数字显微熔点测试仪X-4型北京福凯仪器有限公司三用紫外分析仪ZF-6型上海嘉鹏科技有限公司差示扫描量热仪DZ3335型南京大展机电技术研究所MS质谱仪SHIMADZU.LCMS-2020Shimadzu公司

图1 目标产物的制备

新教材虽然试运行有一段时间，每一篇课文都有相应的预习提示。但是我们学生以往并未形成预习的习惯。他们对于新教材增加的预习提示，尚且达到的预习目标并不明确。他们似乎认为预习的作用并不大，因此预习提示有效的运用对他们的价值并不大。

以2-萘胺-1-磺酸为原料经过重氮化、开环、闭环等一系列反应生成了一种新型苯并吲哚啉螺萘并吡喃，最终得到的产物是一种带有金属光泽的浅绿色晶体。采用红外光谱、核磁共振以及质谱对其结构进行表征，并利用红外光谱、紫外可见光谱、DSC等研究了产物的热色性。

1.2.2 1,1,2-三甲基-萘磺酸并吲哚的合成

称取2.74 g(10 mmol)化合物A，与0.680 5 g(10 mmol)的乙醇钠于20 mL无水乙醇中混合，搅拌数分钟，然后加入3.39 mL的异戊酮，回流30 min，加入2 mL硫酸(ρ20=1.84 g/mL)，继续回流40 min后停止反应，冷却至室温。将反应物倒入100 mL水中，搅拌数分钟后滤去不溶物，取清液。用2.5 mol/L的氢氧化钠溶液中和至中性，过滤，并用环己烷重结晶，得产物1,1,2-三甲基-萘磺酸并吲哚的白色晶体(以下简称为B)。

1.2.3 吲哚季铵盐的合成

中国有着5000年的光辉历史和古老文明，其中孕育着绚烂多彩的数学文化，悠久的数学历史也是中国数学文化的重要载体。这些要求教师要拥有丰富的文化底蕴，要对历史、数学以及教材相关内容有较深的理解。教师任课教师不仅要教好基本的数学知识点，还要注重将数学文化融入到数学课堂中来。为数学课堂营造优秀的数学文化氛围，让学生在数学文化的背景下学习数学知识。

在100 mL的三颈烧瓶中加入0.570 g(2 mmol)化合物B和1.96 mL四氯化碳，并在强力搅拌下升温至80 ℃，缓慢滴入0.431 8 g(2 mmol) 1,4-二溴丁烷。冷却至室温析出深红色固体，抽滤，滤饼用乙醇洗涤，并用无水乙醇重结晶。得深红色固体吲哚季铵盐(以下简称为C)。

1.2.1 β-萘磺酸肼盐酸盐的合成

为了进一步研究目标产物的热色性，对其进行了DSC检测，结果如图4所示。从图4可以看出，产物在142 °C处出现一个小的吸热峰，这就是该化合物的变色峰。在290 °C处出现一个尖锐的强峰，这就是该化合物的熔点峰。由此进一步说明该化合物具有热色性。在357 °C还出现一个小峰，这是产物的分解吸热峰，这些与在电热板上加热产物时观察到的现象基本一致。

三是无法剥离型财产。关联性企业中往往存在着交叉型财产，所谓交叉型财产是在企业合法运营程序和非法运营本质的共同作用下产生的财产。这部分财产不具有典型的涉黑财产本质，但在财产获取或者流向上存在部分非法的状态。由于财产具有不可分性或者财产非法成分具有不可估价性，或许会导致合法财产无法从中予以剥离的情形。为了从根本上打击关联性企业，应当将此部分财产作为单纯性涉黑财产来进行整体性处置，但是存在善意相对人的情况应当保留其对财产的相关诉讼权利，以做到公平公正、不伤及无辜。

Ⅰ、aVR、aVF导联QRS间期诊断G+/P-的AUC为0.625～0.674，敏感性与特异性及最佳截断值见表2。V1导联R波振幅诊断肌小节突变携带者的AUC为0.640。敏感性为69.2%，特异性为53.7%，截断值为0.29 mV；V2导联R波振幅诊断肌小节突变携带者的AUC为0.640，敏感性为46.4%，特异性为75.0%，截断值为0.71 mV。V4～V6导联R波振幅诊断肌小节突变携带者敏感性为3.6%～3.8%，特异性相对较高，约为95.4%～100%，见图2。

将1.01 g(2 mmol)化合物C溶于15 mL，4.5 mol/L的氢氧化钠溶液中，加入10 mL无水乙醇，回流2 h。反应结束后冷却，分液。用乙醚萃取水相，合并后用无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，得淡黄色油状的Fischer碱(以下简称为D)。

1.2.5 3,3-二甲基-N-溴丁基-ɑ-磺酸基苯并吲哚啉螺萘并吡喃的制备

在烧杯中用10 mL无水乙醇溶解0.884 g(2 mmol)Fisher碱(化合物D)。在100 mL的三颈烧瓶中加入0.344 g(2 mmol) 2-羟基-1-萘醛、10 mL无水乙醇，加热搅拌至2-羟基-1-萘醛完全溶解，然后缓慢滴加D的乙醇溶液。回流4 h后，蒸出80%的乙醇，冷却至室温，抽滤，并用乙醇洗涤，用无水乙醇重结晶得最终产物3,3-二甲基-N-溴丁基-ɑ-磺酸基苯并吲哚啉螺萘并吡喃，为浅绿色晶体。

1.3 产物的表征

为了检测产物结构，对其进行了IR，1H NMR以及MS 检测。IR(KBr,ν/cm-1): 1 645，1 541，1 464(芳环)，1 392 (νC—O)， 1 360 (νC—N)，1 246(vC—S)，976，864，747(Ar 面外弯曲振动)；1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ: 10.25 (s, 1H, SO3), 8.55(s, 1H, 萘环), 7.26～7.38(m, 8H, 萘), 7.15(m, 2H, 萘)，7.11(m, 2H,)， 6.80(m, 4H,6.38(m, 4H,2.27(s, 3H，1.26 (s, 3H,)。ESIMS C30H28NOSBr的计算值: 530.01, 测定值m/z =1 137.05 [2M+2K]+。

2 产物的热色性研究

2.1 用红外光谱研究热色性

取少量产物置于电热板上加热，观察其颜色随着温度的变化，结果显示当温度升高到140 °C左右时，由浅绿色变为墨绿色，待冷却静置恢复室温后，颜色也恢复为原来的浅绿色，表现出可逆热色性。

测定产物3,3-二甲基-N-溴丁基-ɑ-磺酸基苯并吲哚啉螺萘并吡喃的红外光谱，然后将其压片放在电加热板上加热，每升温10 °C，测定一次红外光谱，结果如图2所示。

从红外光谱图可以看出，随着温度的升高，在952 cm-1处出现新的吸收峰，在747 cm-1的吸收峰转移到740 cm-1，在549 cm-1和540 cm-1处的两个小峰分别变为536 cm-1和514 cm-1处的两个较强的吸收峰，这些变化都与结构的变化有关。在温度升高时，分子中的螺碳氧键断裂，分子变为一个大的共平面开环体，因此导致新峰的出现以及多个吸收峰红移。该开环体在降温时又可重新关环而形成闭环体[8-12]。

图2 目标产物在不同温度下的红外光谱图

2.2 用紫外可见光谱研究热色性

为了研究目标产物的热色性，将产物的储备液用DMF稀释到1.0×10-5 mol/L，将装有稀释后溶液的容量瓶水浴加热。从室温开始，温度每上升10 ℃快速测量一次溶液的紫外可见光谱，所得谱图如图3所示。从图3可知，在室温时，在341 nm出现了吸收，随着温度的升高，此处的吸收逐渐减小，在416 nm处出现新的吸收峰，并逐渐增大。这就进一步证实了产物加热后，由于开环形成了较大的共轭体系，导致吸收波长变大，因此产物由浅绿色变为深绿色。

图3 目标产物在不同温度下的紫外可见光谱图

2.3 用DSC研究产物的热色性

图4 目标产物的DSC曲线

1.2.4 Fisher碱的合成

有人说，烟酒是吸毒的入门药，这并不是危言耸听。我国几乎所有的吸毒者在尝试毒品之前，均已形成吸烟或饮酒的嗜好。有些烟酒依赖者最初就是因为误吸了他人提供的掺有毒品的香烟而开始吸毒成瘾的。一般来说，从不尝试烟酒的人，其吸毒的可能性比吸烟或者饮酒者要小得多。

3 结论

将2.222 g(10 mmol)2-萘胺-1-磺酸加入20 mL盐酸(ρ20=1.18 g/mL)中，冰盐浴保持在温度0 ℃以下，缓慢加入3 mol/L亚硝酸钠溶液9 mL，滴加完毕后继续搅拌1 h，0 ℃以下慢慢滴加4.2 mol/L的氯化亚锡盐酸混合溶液15 mL，滴加完毕继续搅拌1 h。反应完毕后抽滤，将滤饼溶于100 mL热水中搅拌数分钟。趁热过滤，取滤液，待滤液冷却后再次过滤，并用少量蒸馏水冲洗，得到β-萘肼盐酸盐白色晶体(以下简称为A)。

该目标产物具有明显的可逆热致变色性，随着温度的升高，该化合物结构发生了变化，在红外光谱的指纹区可以观察到这种明显的变化，紫外可见光谱中的变化也说明化合物发生了开环变化，证实了升温使得螺环开环形成了大的共平面共轭结构，因此最大吸收峰红移，导致化合物颜色发生明显变化。DSC曲线中熔点之前出现的变色峰进一步证实了该目标产物的热色性能。

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要想实现产教融合的教学目标，教师队伍是关键。因此，强化师资队伍建设势在必行。首先，可以有计划的引进专业人才，并让现有的师资队伍进行分批培训学习，全面提高他们的烹饪技术理论和实践技能。其次，还可邀请一些水平高、技能强的厨师，让他们进入校园进行实践授课，将课堂教学变为实战现场，从而缩小校企之间的差距。

随着信息化建设进程加速，网络技术行业应用范围迅速扩展，涉及知识更新迅速。导致高校出现师资技术水平跟不上行业发展速度、教学资源更新难度大等问题。当新技术出现，往往高校教师很难获取第一手学习资料，也很难获取行业岗位经验。也为高校教师教学和指导学生带来较大难度。于是出现学生所学知识无法与市场人才需求无缝接轨，如何将企业一线技术引入到教学中成为高职计算机网络专业改革的一个难点和痛点。

[4]赵福群，周金渭，张复实，等.光致变色螺吡喃化合物的合成及光致变色性质测定[J].化学通报，1996，8(4)：55-57.

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谣言并没有停止，有人就转换思维，炒食盐中的添加剂。不久前，一篇名为《关注可怕的食盐添加剂——亚铁氰化钾！》的文章在网上流传，说看到亚铁氰化钾，如果去掉亚铁二字，就是氰化钾，立即被吓死！实际上，正常烹饪不会分解出氰化物，退一步说，即使食盐中那么一点点亚铁氰化钾都变成氰化物，也极其微量，同时加热时也挥发了大部分。要知道，氰化物在许多食物中都天然存在，如杏仁、竹笋、核桃、苹果等，含量比食盐中的亚铁氰化钾还高，更不用说吃的盐哪有吃的这些食物多呢？

[7] 庞美丽，杨涛涛，李晶晶，等.新型含氮杂环螺吡喃化合物的合成及性能研究[J].化学学报，2010， 68(18)：1895-1902.

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2.1.2 抗原鉴定。用试剂抗体鉴定患者为稀有血型，是辅助鉴定高频抗原抗体的有效办法。例如区分抗-Hr0抗体与抗-Rh29抗体，可以直接通过患者红细胞的Rh抗原分型鉴定。产生抗-Hr0抗体的D--不表达CcEe抗原，仅表达D抗原[6]。产生抗-Rh29抗体的Rhnull，不表达D抗原和CcEe抗原。目前A1、s、U、Lua、Lub、k、Kpb、Jsb、Fya、Fyb、Jka、Jkb、H 等抗原均可直接使用单克隆试剂鉴定。

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