一、红热螺旋铜丝（CuO）与乙醇反应本质探析

笔者偶然间在《化学教育》2017年第5期上看到一篇文章，把红热螺旋铜丝与乙醇的反应当作是乙醇催化氧化反应［1］。通过搜索关键词“乙醇催化氧化”检索文献和请教同行教师，发现把螺旋铜丝（CuO）与乙醇反应视为乙醇的催化氧化的情况非常普遍。理由是：

 

从上述反应方程式来看，似乎铜作为催化剂并未参与反应，而把氧化铜视为是反应的中间产物。但是这里可能忽略了这样一个实验事实：热的氧化铜本身就是氧化剂，可以与乙醇顺利发生反应生成乙醛。

城市规模：城市规模是衡量城市大小的数量概念，包括城市人口规模与城市地域规模两种指标，本研究所指的城市规模为城市地域规模，指城市建成区所占面积(km2)。

在试管里放少量黑色CuO粉末，加几滴酒精把氧化铜润湿，转动试管，使润湿的氧化铜均匀地附着在试管底部，然后用酒精灯加热，会观察到有光亮的紫红色的铜（镜）生成，并且可检验出生成的乙醛、醋酸甚至CO2。

（1）把浸有碱性氢氧化铜溶液的蓝色滤纸条伸进试管内，会观察到滤纸由蓝色变为橙黄色，示有乙醛生成。

（2）用玻璃棒载放一片湿润的蓝色石蕊试纸伸进试管内，蓝色石蕊试纸会变红，示有乙酸生成。

（3）如果用胶头滴管吸取少量澄清石灰水，把滴管伸进试管内，轻轻挤压胶头，让滴管尖端悬挂一滴石灰水，放松胶头，再稍微挤压，重复2-3次，可以观察到尖嘴处的澄清石灰水滴变浑浊，示有二氧化碳生成。（在空气中挤压滴管中的石灰水不会出现这样的现象）

在邢其毅教授的专著《有机化学基础》里明确指出［4］：上述反应是可逆的，因此脱氢时倘若同时通入空气，则氢被氧化成水，反应可以进行到底。例如：

 

伯、仲醇的蒸气在高温下通过催化剂活性铜时发生脱氢反应，生成醛或酮。

人教版高中化学必修2（2012年版）［2］有“生活中重要的两种常见的有机物”，在讲乙醇的氧化反应时，教材上明确讲述了乙醇的四点性质：

2.乙醇的（Cu）催化氧化其本质是乙醇的脱氢氧化

在盾构到达下穿铁路段前，设置100m试验掘进段，通过试验段的盾构掘进调整各项技术参数，对地面变形、深层土体位移等数据进行详细的监测和分析总结，总结最佳盾构施工技术参数，为盾构穿越高速铁路桥提供数据依据[1]。

  

图1 教材内容

可见，教材提供实验3-3应该属于乙醇与氧化剂反应几种中的第②种。用红热的螺旋铜丝（CuO）做氧化剂在高温下直接氧化乙醇，该反应的化学表达式应是：

 

那么，什么是乙醇的催化氧化呢？

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乙醇催化氧化其本质是脱氢氧化。由曾昭琼教授主编的《有机化学上册（第四版）》里指出［3］：

很明显，在上述实验中，是氧化铜作为氧化剂，在加热的条件下，将乙醇氧化成了乙醛、乙酸，甚至二氧化碳。同理，红热螺旋铜丝与乙醇的反应中，铜丝在受热的情况下与空气反应，生成黑色氧化铜，铜丝作为承载氧化剂的载体将乙醇氧化成乙醛，而不是在铜的催化作用下那种所谓的中间产物（CuO）使乙醇被氧化成了乙醛。

可见，乙醇的氧化剂氧化和催化氧化是有着本质的区别的。

 

据此，我们有理由相信试管内发生了如下的一系列反应：

 

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3.乙醇的（Cu）催化氧化实验设计

根据反应原理，我们设计了下面的实验：

  

图2 乙醇的（Cu）催化氧化实验装置

将铜丝用砂纸打磨光亮后绕成一团（也可将铜丝换成用乙醇与氧化铜粉末反应生成的铜镜）。如图所示装置，检查装置气密性。先微微加热左边小烧瓶，使乙醇蒸气充满整个装置，待小试管中尖嘴内导管口不再有气泡冒出（或有液体酒精往下滴）时，表明装置内空气已排尽，开始加热具支试管底部有铜丝团的部位，并将尖嘴导管插入另一只装有碱性氢氧化铜浊液的试管液面下。很快可以观察到反应导出的热蒸气，能使试管中蓝色碱性氢氧化铜浊液变为橙红色（Cu2O），说明有乙醛生成。

由于反应是在用酒精蒸气排尽空气后进行的，反应环境中仅有红热的铜和乙醇，并且实验过程中铜丝始终光亮如初，不见有任何铜丝变黑的现象，这表明反应环境中不存在CuO。据此我们认为上述实验是乙醇和铜在外界提供热量的情况下乙醇被Cu催化氧化生成了乙醛。

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4.乙醇（Cu）催化氧化实验设计的现实意义

对乙醇的氧化剂氧化和乙醇的催化氧化的理论分析和实证探究，使我们进一步体会到化学反应的复杂性。在乙醇的氧化剂氧化反应中不仅可以观察到乙醇和红热螺旋铜丝（CuO）反应生成乙醛，还可能生成乙酸甚至是二氧化碳。而乙醇的Cu或Ag催化氧化是一个明显的脱氢氧化的可逆反应过程，只有当空气和氧气存在时，这才使反应成为一个不可逆的过程。工业上正是利用这种反应的可逆性与不可逆性，使乙醇的催化氧化成为大吨位生产乙醛的重要方法之一，得到广泛应用。

笔者认为，在中学化学教学中有必要强调用红热铜丝提供CuO与乙醇反应，本质上属于氧化剂氧化，这一点教材上讲得十分清楚明白。把红热铜丝氧化乙醇生成乙醛视为乙醇的Cu催化氧化，是不合实际的，不恰当的。

参考文献

［1］ 康丽，刘娜，许春丽.乙醇催化氧化实验改进［J］.化学教育，2017，38（5）：66-67

［2］ 化学课程教材研究开发中心.化学2（必修）［M］.北京:人民教育出版社，2012：75

［3］ 曾昭琼.有机化学（第四版）［M］.北京：人民教育出版社，2004：273-274

［4］ 邢其毅.有机化学基础［M］.北京：高等教育出版社，1965：63-64