含油植物如大豆、油菜籽、荞麦籽和橄榄是传统上用作提取油脂和蛋白质的重要原料[1]。目前，含油植物中的酚类化合物由于其抗菌、抗癌、抗病毒、抗炎、降血脂和降血糖等功能活性而受到关注[2]。含油植物及其加工后成品中酚类化合物的类型、数量和性质的差异已得到充分研究[3]。但是，酚类化合物可以对其他食物成分如维生素、矿物质、脂肪酸、肽、蛋白质、脂质和碳水合物，发生交联产生毒害作用，从而降低食品的消化率和营养价值[4]。目前，已经在含油植物中分离和鉴定出了多种酚类化合物，包括简单酚类化合物和复杂酚类化合物[5]。有研究表明，在某些条件下，含油植物的功能特性受到单种食物成分与酚类化合物相互作用的影响，通过体外和体内实验，蛋白质-脂质-酚类物质相互作用，蛋白质-酚类物质相互作用和脂质-酚类物质相互作用已得到充分研究。由于酚类化合物对人类健康和食品工业具有药用价值和营养价值。因此，笔者主要综述了与含油植物中酚类化合物的提取、含量、功能和鉴定相关的问题。

1 含油植物中酚类化合物的类型和鉴别

1.1 酚类化合物

酚类化合物按照它们的化学结构分为简单酚类(例如苯酚、甲酚、百里酚和地衣酚)，酚酸(例如没食子酸、原儿茶酸、香草酸和丁香酸)，酚醛酸(香兰素、丁香醛和对羟基苯甲醛)，苯乙酸，苯乙酮，苯丙素及其衍生物，色氨酸和香豆素(例如紫檀酮和七叶藓)以及肉桂醇(例如松柏醇、芥子醇、丁香醇和对香豆醇)[6]。由于酚类化合物化学结构的特性，其一般以游离态和结合态形式存在于食物中。在油料种子中已经发现了4种不同形式的酚类化合物，包括游离酚类、酯化酚类、醚化酚类和不溶性结合酚酸[7]。

按照酚酸的化学组成和结构对酚酸进行命名。据Shahidi 等[8]在2004的研究表明，苯丙烷和肉桂酸衍生物均为酚酸。图1显示了含油植物中鉴定出的酚酸化学结构。亚麻籽含游离形式的苯丙素，如对香豆酸、邻香豆酸、香豆酸、对羟基苯甲酸、香草酸和芥子酸。而亚麻籽中对香豆酸糖苷、阿魏酸葡糖苷和对香豆酸葡萄糖苷均以结合形式存在。研究表明，经去皮脱脂后，亚麻籽粕中酯化、游离和结合形式酚类化合物的质量分数分别为0.810，0.739，0.072 g/kg。1994年，Varga 等[9]研究表明，亚麻籽粕中总酚的质量分数介于3.550～4.420 g/kg之间，而不溶性结合酚类化合物占总酚的0.26～0.29(质量分数)。Oomah等[10]研究表明，亚麻籽粕中总酚的质量分数为8～10 g/kg，酯化酚酸约占总酚的0.48～0.66(质量分数)。经提取和碱水解后未释放的酚类化合物可能是醚键键合的酚类化合物。表1和表3显示了亚麻籽中总酚酸以及酯化、游离和结合酚酸的分布情况。

有研究表明，脱脂豆粕中游离酚类化合物的质量分数为0.256 mg/kg[11]，而Dabrowski等[12]在1984年的研究表明，大豆粉中酚类化合物的质量分数为0.736 g/kg。Kozlowska等[13]的研究表明，大豆粉中酚类化合物的质量分数为0.23 g/kg(干质量)。Rubin等[14]研究发现，豆粕中酚类化合物的质量分数为4.6 mg/g。对脱脂豆粉乙醇提取物进行测定，结果证实丁香酸是脱脂豆粉中的主要酚酸，大豆中鉴定出的主要酚类化合物包括阿魏酸、丁香酸和香草酸。Dabrowski等[15]在1984的研究也表明，丁香酸是大豆粉中主要的游离酚酸。然而，How等[16]的研究证明，o-香豆酸，p-香豆酸和阿魏酸也是大豆粉中主要的酚酸。Maga等[17]在1973年的研究发现，在大豆、花生和棉籽中广泛分布着游离酚酸，其中丁香酸、阿魏酸和香草酸是主要种类。表1～表3显示了大豆中酚类化合物的分布情况。

红壤坡耕地整治后，土壤微团聚体有机碳含量的增加幅度大于大团聚体，尤其是在0～20 cm土层，同时，土壤团聚体有机碳储量的增加主要由大团聚体贡献，因此，应选择合理的整治方式，采用各种有利措施大力添加红壤的有机肥或补充其有机质，促进土壤微团聚体数量与有机碳含量的增加，进而促使大团聚体的形成和增加，从而增强红壤坡耕地的有机质肥力和碳汇功能，实现科学与持续的经营利用。

  

图1 存在于含油植物中的酚酸(A，B，C和D)的化学结构

  

AWXBYZ 原儿茶酸 H OH P-香豆酸 H H香草酸 OCH3 H 咖啡酸 H OH 丁香酸 OCH3 OCH3 阿魏酸 H OCH3 没食子酸 OH OH 芥子酸 OCH3 OCH3 对羟基苯甲酸 H HC X YD X Y 酪醇酸 H OH 橄榄苦苷酸 OH CH3 羟基酪醇酸 OH OH 去甲羟来黄嘌呤酸 OH H 毛蕊花酸 OH 鼠李糖 女贞子苷 H CH3

 

表1 不同品种含油植物中酚类化合物的分布 g·kg-1

  

含油植物酚类化合物总质量分数游离态酚类化合物质量分数酯化态酚类化合物质量分数不溶性结合态酚类化合物质量分数 亚麻籽 7.46～10.55 NR 4.79～5.42 2.67～5.13 大豆1.43～2.25 NR NR NR 油菜籽 6.30～18.87 0.60～2.62 5.70～15.20 0.00～1.05 橄榄0.82～1.71 NR NR NR

注：NR——未报道。

大型灌区续建配套与节水改造工程事关国家粮食安全，事关农业增产和农民增收。据统计，2009年，我国对364处大型灌区和92处中型灌区实施了续建配套和节水改造。经过改造，一批老化失修的农业灌排工程重新焕发生机，过去“靠天吃饭”，如今“旱涝保收”，面对连年大旱，广大农民却一次次收获丰收的喜悦。

全脂油菜籽中酚类化合物的质量分数比其他油料种子高，约在10～30 g/kg以上。脱脂油菜籽粕中酚类化合物的质量分数高于脱脂豆粕中的。油菜籽中的酚类化合物按照酯化存在形态、不溶性结合存在形态以及苯甲酸和肉桂酸衍生得到的游离存在形态进行分类。脱脂油菜籽粕中总酚的质量分数为18.4 g/kg，而全脂油菜籽粕中总酚的质量分数为6.2～12.8 g/kg。作为油菜籽中的主要酚类化合物——芥子碱在脱脂油菜籽粕中的质量分数为12.0～25.0 g/kg，其质量分数的差异取决于酚类化合物存在位置和品种的不同。同样，有研究表明，在几种十字花科作物(包括芸苔属物种)中，基于干质量表示的芥子碱的质量分数值变化范围很宽，约在4.0～18.0 g/kg之间。研究表明，油菜籽含下列游离形式的酚类化合物：对羟基苯甲酸、香草酸、原儿茶酸、丁香酸、对香豆酸、顺式和反式阿魏酸、咖啡酸和绿原酸。研究表明，油菜籽蛋白质产品中主要的酚酸是酯化酚酸，其在总酚中的质量分数约为0.80。与脱脂粕相比，全脂油菜籽粕中酯化酚酸的质量分数更高；油菜籽粕和油菜籽粉中主要的酚酸是芥子酸，其在总酚酸中的质量分数为0.71～0.97。Trojakova等[18]在1999年研究发现，芥子酸胆碱酯和芥子碱是油菜籽粉和油菜籽粕中最主要的酚胆碱酯。Mitaru等[19]在1984的研究表明，脱脂油菜籽和双低油菜籽中芥子碱的质量分数为26.7～28.5 g/kg。Durkee等在1975年测定得出芥子酸是油菜籽粉中最主要的不溶性结合酚类化合物，占酚类化合物总不溶性部分的0.30～0.59(质量分数)。油菜籽/双低油菜籽中最丰富的芥子苷是1-O-β-D吡喃葡糖基芥子酸。Naczk等[20]在1989年研究表明，双低油菜籽粕中不溶性结合酚类化合物的质量分数为1 g/kg。Kozlowska研究发现，油菜籽/双低油菜籽粉中不溶性结合酚类化合物的质量分数为32～50 mg/kg。表1～表3显示了油菜籽中酚类化合物的分布情况。

超过一个单位的苯基丙酸酯(C6-C3)会缩合形成以二苯基丙烷(C6-C3-C6)为基本骨架的类黄酮，包括黄酮、异黄酮和花青素。亚麻籽中类黄酮的总含量为0.35～0.71 g/kg，其中主要为C-糖苷和O-糖苷。Huang等研究发现，大豆提取物中异黄酮基团由大豆黄素(7,40-二羟基异戊二烯)，黄豆黄素(7,40-二羟基-6-甲基异戊二烯)和染料木黄酮(6,7,40三羟基异己酮)组成，其结构如图2所示。这些黄豆苷、黄豆黄苷和染料木黄酮类黄酮以葡萄糖苷、丙二酰(丙二酰黄豆苷，丙二酰黄豆黄苷和丙二酰染料木黄酮)、乙酰(乙酰黄豆苷，乙酰黄豆黄苷和乙酰染料木黄酮)，异芒柄花素，羟基异黄酮，二羟基黄豆苷和二羟基染料木黄酮形式存在于大豆中[27]。Oguma等[28]在1993在大豆中鉴定出一种主要的抗花青素-花青素-3-葡萄糖苷。已经从大豆中鉴定到类黄酮植物抗毒素，如香豆雌酚，其在大豆中的质量分数为0.001 2～0.071 1 g/kg。橄榄果实中多酚的质量分数约为0.80 g/kg，质量分数的差别与品种、季节、酚类化合物存在位置和成熟程度有关。在橄榄粕和橄榄油中鉴定出的黄酮包括芦丁、槲皮素、木犀草素-7-葡萄糖苷和芹菜素葡糖苷[29]。

 

表2 油籽粉可溶性酯释放的酚酸 g·kg-1

  

酚酸大豆亚麻籽油菜籽橄榄对羟基苯甲酸0.1300.026 0.0560.060香草酸0.000痕量 0.0070.008原儿茶酸0.0000.000 痕量0.000丁香酸0.2600.400 0.0110.020反式对香豆酸0.0940.049 痕量0.056反式阿魏酸0.1400.330 0.1500.058反式咖啡酸0.0520.036 痕量0.097顺式芥子酸0.0000.000 0.3300.000反式芥子酸0.0000.290 11.100.000总酚酸0.6900.740 11.669.810

 

表3 油料种子粉不溶性残留物中释放的酚酸 g·kg-1

  

酚酸大豆亚麻籽油菜籽橄榄对羟基苯甲酸0.009痕量0.0000.014丁香酸0.0220.0000.0000.014反式对香豆酸0.0000.0120.000未检出反式阿魏酸0.0120.0400.0000.014反式咖啡酸0.0080.0170.0000.182总酚酸0.0510.0720.0000.224

橄榄粕中鉴定出的简单酚类化合物包括酪醇、羟基酪醇、没食子酸、原儿茶酸、对羟基苯甲酸、香草酸、咖啡酸、丁香酸、对香豆酸、邻香豆酸、阿魏酸和肉桂酸[21]。简单的酚酸具有与主要代谢物(如蛋白质和碳水化合物)强烈结合的能力。表1显示了橄榄粕中酚类化合物的分布情况。橄榄粕中鉴定出的主要酚酸包括羟基肉桂酸、羟基苯甲酸、羟基羧酸和羟基苯乙酸。在橄榄油中也检测到了肉桂酸和2-4(β-羟基苯基)乙酸乙酯。橄榄油中的其他酚类化合物包括糖苷配基，它由橄榄苦苷和女贞子苷衍生而来[22]。橄榄苦苷是20-(30,40-二羟基苯基)乙醇(羟基酪醇和酪醇)的酯化物，属于非常特殊的开环烯酮类香豆素类化合物(在木樨科植物中含量丰富)。环萜类化合物，环烯醚萜是与苷结合的化合物[23]。橄榄苦苷糖苷、苷元和榄香烯酸来源于橄榄苦苷水解产物，以及女贞子苷和橄榄苦苷的糖苷配基的水解产物。酚类葡萄糖苷包括毛蕊花糖苷，为咖啡酸和羟基酪醇酯化而成的异糖苷酯，羟基甾醇和酪醇是特级初榨橄榄油中的主要酚类化合物[24]。橄榄油水溶性提取物含有许多酚类化合物和苯基醇。橄榄油中鉴定出的裂环烯醚萜化合物包括3,4-二羟基苯基乙醇，4-羟基苯基乙醇，4-羟基苯基乙酸，3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸，4-羟基苯甲酸，4-羟基-3-甲氧基苯甲酸，4-羟基肉桂酸，3,4-二羟基苯基乙酸和橄榄苦苷的异构体[25]。在橄榄叶和橄榄果实中存在大量橄榄苦苷，羟基甾醇及其衍生物。图1显示了橄榄粕中一些酚类化合物的结构。Bianco等[26]在2000年的研究表明橄榄中存在羟基色素及其衍生物。

木脂素是植物化学物质，由2个苯丙素(C6-C3)单元在植物细胞壁中通过它们侧链中央碳连接缩合而成。它们被分为4大类：木酚素、木酚内酯、单柚木酚素和双环氧木脂素。亚麻籽被认为是提取木脂素的优质原料，其木脂素含量为其他植物的800倍以上，开环异落叶松脂素和亚麻籽中的其他酚类化合物都以与葡萄糖或和酯结合的形式存在[32]。植物木脂素，如马台树脂醇和开环异落叶松脂素二葡萄糖苷(SDG)，已被证明是哺乳动物木脂素的前体，在动物结肠中通过菌株的作用产生。开环异落叶松脂素二葡萄糖苷是木脂素的主要组成部分并且脱脂亚麻籽中含1～4 g/kg木脂素。最重要的哺乳动物木脂素是肠道内酯和肠二醇，它们可分别通过去除马台树脂醇和SDG中的2个甲基和2个羟基形成。与SDG相比，亚麻籽中马台树脂醇含量相对较低。在亚麻籽中发现的其他木脂素包括SDG的异构体，异柠檬烯醇和松脂醇二葡萄糖苷[33]。橄榄油中的木脂素包括松脂醇、1-乙酰氧基树脂醇和松脂醇二葡萄糖苷。在橄榄油中松脂醇和1-乙酰氧基树脂醇的质量分数约为5～67 g/kg。图2显示了含油植物中木脂素的结构。

1.2 多酚化合物

(3)去产能、调结构、转动能。“河北省推进去产能调结构转动能工作会议”强调：按照坚决去、主动调、加快转的要求，牢固树立和贯彻新发展理念，坚定不移化解过剩产能，积极培育新的发展动能，全力推动河北创新发展、绿色发展、高质量发展。到2020年，全省钢铁冶炼企业减少到60家左右，前15家企业产能规模占全省的比重达到90%以上，水泥企业减少到200家以内，前3家企业熟料产能规模占全省的比重达到65%以上。这就意味着对河北省矿产资源开发利用也提出了新的要求，必须在提升矿产开发技术、方法和提高产品质量上下功夫，以适应规模化集约化与创新发展的新形势和新要求。

单宁根据其化学结构分为水解单宁(丹宁酸)和缩合单宁(原花青素)。水解单宁由没食子酸及其二聚缩合产物六羟基二酚酸与多元醇(主要是葡萄糖)酯化而成(图2)。它是由五聚乙酰葡萄糖分子组成的没食子单宁，可以进一步酯化形成没食子酸单元。在油菜籽壳中鉴定出了缩合单宁，且油菜籽粕中单宁的质量分数为30 g/kg。Mitaru等[30]在1984年的研究表明，脱脂油菜籽子叶中单宁的质量分数在0.9～3.9 g/kg之间，而脱脂双低油菜籽子叶中单宁的质量分数在2.3～5.4 g/kg之间。双低油菜籽粕中缩合单宁质量分数为6.8～7.7 g/kg。油菜籽/双低油菜籽壳中总单宁质量分数为1.4～23.0 g/kg，双低油菜籽壳单宁粗提物中原花青素的质量分数为0.20[31]。

1.3 木脂素

目前，随着教育国际化进程加快，在教育领域与国际合作的机会逐步增加。可成立专门的国家合作交流的协会和机构，通过这些机构，推动与国外经验交流与合作。这有利于我国成人教育走向国际，把成人教育建立成一个面向社会、面向国际、面向未来的开放的教育体系。

1.4 酚类化合物的提取、分离和鉴定

目前，多使用Folin-Ciocalteu比色法，测定含油植物中酚类化合物的含量。据文献报道，许多溶剂可被用于从样品中提取酚类化合物，包括甲醇-水混合液、水、甲醇和四氢呋喃-水混合液。基于对天然酚类化合物和多酚化合物的测定，已经确定了不同的分析方法来测定酚类化合物的含量。文献中已经记录了2种主要的萃取技术：液液萃取和固相浸提。高效液相色谱(HPLC)和气相色谱(GC)已被用于酚类化合物的分离和鉴定。目前，已通过HPLC对初榨橄榄油中酚类化合物进行了分析。通过使用紫外探测，二极管阵列或电化学检测器，HPLC已经能鉴定出简单和复杂的酚类化合物。提取的酚类化合物用经典的低压柱色谱法在交联葡聚糖柱上分离[34]。在加入了不同的调节剂(甲醇、乙腈或四氢呋喃)、酸(乙酸或甲酸)和盐(磷酸铵)的条件下，已经有多种流动相可用于HPLC。薄层层析(TLC)、核磁共振(NMR)、毛细管电泳(CE)、毛细管区带电泳(CZE)和高效液相色谱法已经用于分析酚类化合物。已有许多从亚麻籽和其他种子副产物中去除和提取多酚的技术，如高压放电、凝固和超滤技术。最近，浸渍、固相萃取和超声辅助固液萃取技术已经得到进一步研发以从橄榄果实中提取和分离出单独的酚类化合物。

在衍生化过程中，简单的酚类化合物可以通过GC进行分离和定量，而HPLC方法通常省去样品制备过程中的衍生化步骤。已有研究表明，GC-MS分析光度法可用于检测酚类化合物的衍生物。Liggins等通过水解使交联化合物分解后，用GC-MS鉴定出了食品样品中的开环异落叶松脂素和马台树脂醇。使用UV进行检测的HPLC测定了开环异落叶松脂素的含量。Bambagiotti-Alberti等[35]于1994年在不进行衍生化的条件下使用LC-MS方法分析样品，在此过程中，使用库仑电极阵列检测器提高检测灵敏度和选择性，使用带C-18柱的高效液相色谱/二极管阵列检测系统对木脂素进行分离。

  

图2 复杂酚类化合物的化学结构(包括油料种子中的单宁酸和缩合单宁，亚麻籽木脂素和乙酰氧基树脂醇和大豆异黄酮)

1.5 抗氧化活性测量

许多基于测定脂质自动氧化初级和次级产物的分析方法已被用于评估总抗氧化活性，如比色法、分光光度法、电化学或色谱技术。现已有的用于测量抗氧化活性的技术包括：ABTS，DPPH，FRAP，β-胡萝卜素-亚油酸和ORAC测定法。在正常条件下(如正常储存温度和金属离子存在的条件下)或设计在能提高氧化速率的一定条件下(如活性氧物种法，Schaal烘箱法、氧弹量热仪法、使用氧化稳定性仪器、Rancimat法、氧化图谱法和使用发光装置)来测定抗氧化活性。

2 展 望

油籽被认为是提取油、蛋白质和酚类化合物的优质原料。酚类化合物由于其治疗和抗氧化特性而得到充分研究。对某些酚化合物具有与大分子(如蛋白质和碳水化合物)结合从而引起酚类化合物毒害作用的能力已成为与改善物质营养特性有关的研究热点。油料的感官、营养、治疗功能和药物性质的差异，是由于酚类化合物的类型、含量和代谢特性的不同所引起。含油植物中已经鉴定出2种主要简单和复杂酚类化合物组分。在某些条件下，油的功能特性受到单种食品成分与酚类化合物相互作用的影响。笔者认为，由于酚类化合物在油料种子植物中的极性范围宽，并且有着极大地食品工业药用价值和营养价值，未来在酚类化合物的提取、鉴定等方面应有更加深入细致的研究，以期能充分发挥其对人类健康和在食品工业中的应用价值。

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