月桂酸乙酯，又称十二烷基乙酯，是一种无色或者浅黄色的油状液体，具有特殊的果香气味，在很多领域均有广泛应用，在食品领域和日用化学品领域广泛用作香精、香料使用，同时还可作为润滑剂、增塑剂、柔软剂和有机合成中间体使用[1～2]。

钱多多在欧阳锋肩上重重地拍了一巴掌，笑道：嗬，嗬嗬，你小子一不留神就交上了桃花运，艳福不浅哪！不就5万块钱吗？值！

为解决既往经脐单孔腹腔镜手术需要特制手术器械的问题，我们采用了改良的自制式脐部固定器，不需要准备特殊的腹腔镜手术器械，不增加手术费用，简便易行，更加适宜在基层医院推广。本研究旨在探讨改良式经脐单孔腹腔镜手术在妇科领域中的应用价值。

月桂酸乙酯的传统制备工艺通常是以浓硫酸为催化剂，但是其制备工艺存在副反应多、后续产物不易分离、且环境污染严重，不符合当今绿色环保的要求，因此研究者们致力于绿色环保高效的月桂酸乙酯制备工艺的研究开发，陆续有文献报道了采用杂多酸、固体超强酸等作为催化剂来制备月桂酸乙酯[3～5]。

离子液体是一种新型的功能化材料，具备热稳定性高、结构可设计、易于回收重复利用等优点，在有机合成、催化、清洁燃料、纳米材料制备、萃取分离等领域均有广泛应用[6～8]。研究表明，离子液体用作酯化反应催化剂时，具有反应条件温和、离子液体易于与酯化产物分离、催化活性高、重复使用性能高等一系列优点，尤其是功能化酸性离子液体在酯化反应催化过程中表现尤为突出[9～11]。但离子液体用于催化制备月桂酸乙酯的研究鲜有报道，本研究根据酯化反应原理制备了一种功能化酸性离子液体[BSO3HMIM][PTSA]，用于催化月桂酸与乙醇制备月桂酸乙酯，采用单因素实验，分析了制备工艺参数对酯化率的影响，进而筛选出最佳的制备工艺条件。

1 材料与方法

1.1 试剂与仪器

结果（图2）表明，以月桂酸和无水乙醇总质量为基准，随着离子液体[BSO3HMIM][PTSA]用量从3%不断增加至6%，酯化率从71.6%大幅度增加至91.5%。原因是离子液体[BSO3HMIM][PTSA]用量增加，反应体系中活性中心数量增加，酯化反应速率提高，单位时间内月桂酸乙酯生成量增加。继续增加[BSO3HMIM][PTSA]用量至7%，酯化率没有明显增加，说明催化剂用量不再是影响酯化率的控制因素，因此，离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的最佳用量为6%。

DF-101S型集热式磁力搅拌器，常州澳华仪器有限公司；DZF-6020型真空干燥箱，上海精宏实验设备有限公司；RE-52型旋转蒸发仪，上海亚荣生化仪器厂。

1.2 离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的制备

采用两步法制备离子液体[BSO3HMIM][PTSA]，具体制备过程[12]如下：分别取0.02 mol N-甲基咪唑和1,4-丁烷磺内酯加入三口烧瓶中，在40℃恒温条件下，两种反应物持续反应12 h，期间中不断搅拌。反应产物用乙醚洗涤3次，然后送90℃真空干燥箱中干燥，干燥产物即为中间体3-甲基-1-(丁基-4-磺酸基)咪唑盐。分别取0.01 mol中间体3-甲基-1-(丁基-4-磺酸基)咪唑盐和对甲苯磺酸加入到三口烧瓶中，在110℃恒温条件下，两种反应物持续反应12 h，期间不断搅拌。产物用甲苯洗涤3次，然后送110℃的真空干燥箱中干燥，干燥产物即为离子液体[BSO3HMIM][PTSA]。

1.3 月桂酸乙酯的催化制备

在酸醇摩尔比 n(月桂酸)：n(无水乙醇)=1:3，离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的用量为6%，反应时间为4 h时，在不同反应温度条件下进行。

在酸醇摩尔比n(月桂酸)：n(无水乙醇)=1:3，离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的用量为6%，反应温度为85℃时，考察不同反应时间时酯化率的变化。

2 结果与讨论

2.1 酸醇摩尔比对酯化率的影响

充分发挥舆论的导向和监督作用，大力宣传推广在工程建设中应用高强钢筋的重大意义，对示范企业、示范工程的高强钢筋应用技术和管理经验要积极宣传，努力营造有利于高强钢筋规模化应用的社会氛围。

结果（图4）表明，当反应时间为1 h时，酯化率仅为58.3%，不断延长反应时间至4 h，酯化率迅速增加；继续延长反应时间至5 h时，酯化率不再有明显增加，可能是酯化反应已经接近平衡状态。因此，最佳反应时间为4 h。

图1 酸醇摩尔比对酯化率的影响

2.2 离子液体[BSO3HMIM][PTSA]用量对酯化率的影响

为了考察离子液体 [BSO3HMIM][PTSA]用量对酯化反应的影响，在酸醇摩尔比n(月桂酸)：n(无水乙醇)=1:3，反应温度为 85 ℃、反应时间为4 h时，在离子液体[BSO3HMIM][PTSA]用量不同的条件下进行酯化反应。

N-甲基咪唑、月桂酸、乙醚、甲苯（武汉风帆化学试剂有限公司）、1,4-丁烷磺内酯、无水乙醇、对甲苯磺酸（天津市科密欧化学试剂有限公司），均为分析纯。

图2 离子液体[BSO3HMIM][PTSA]用量对酯化率的影响

2.3 反应温度对酯化率的影响

取一定量的月桂酸和无水乙醇加入三口烧瓶中，另取一定量的自制离子液体[BSO3HMIM][PTSA]加入上述三口烧瓶中作为反应的催化剂。开启磁力搅拌装置，使它们充分混合，在恒温条件下持续反应，反应结束后，冷却静置，反应体系自动分层，上层为产物月桂酸乙酯相，下层为离子液体相，离子液体经过简单再生后可重复使用。采用酯化率对离子液体的催化性能进行评价，按照(GB/T 1668-2008)《增塑剂酸值及酸度的测定》中所述方法测定反应后体系的酸值，然后根据式（1）中的公式计算反应的酯化率，进而评价离子液体[BSO3HMIM][PTSA]对月桂酸乙酯制备反应的催化性能。

结果（图3）表明，随着反应温度从70℃不断升高至85℃，酯化率从75.4%迅速增加至91.5%，表明温度对提高酯化率有促进作用。当反应温度从85℃继续升高至90℃时，酯化率反而降低，可能是因为温度过高，反应体系中无水乙醇大量气化，导致反应体系中实际存在的无水乙醇量降低，不利于酯化反应的进行。并且，温度过高可能会增加副反应的发生，因此，最佳的反应温度为85℃。

图3 反应温度对酯化率的影响

2.4 反应时间对酯化率的影响

式中：W2—反应结束后体系的酸值，mg(KOH)/g；W1—反应初始时体 系的酸值，mg(KOH)/g。

为了考察 n(月桂酸)：n(无水乙醇)对酯化反应的影响，在离子液体[BSO3HMIM][PTSA]用量为月桂酸和无水乙醇总质量的6%，反应温度为85℃、反应时间为4 h时，在不同的酸醇摩尔比条件下进行酯化反应。

结果（图 1）表明，当 n(月桂酸)：n(无水乙醇)=1:1时，酯化率仅为56.6%，酯化反应的程度较低，原因是酯化反应为可逆反应，乙醇和月桂酸不可能完全反应生成月桂酸乙酯。为了提高酯化率，一般是增加无水乙醇的用量，当n(月桂酸)：n(无水乙醇)从 1:1 不断变化至 1:3，酯化率大幅度提高，这是由于乙醇用量增加，促进酯化反应不断向生成月桂酸乙酯方向移动，酯化率不断增加。但是继续增加无水乙醇用量酸醇摩尔比为1:5时，酯化率不再有明显增加，可能是过量无水乙醇的加入使反应物月桂酸和催化剂[BSO3HMIM][PTSA]被稀释，浓度降低，不利于酯化反应的进行，并且过量无水乙醇会增加后续产物分离的负荷，因此，最佳酸醇摩尔比为n(月桂酸)：n(无水乙醇)=1:3。

新媒体是以数字技术为基础，以网络为载体进行信息传播的媒介。互联网在技术上的本质是开放的对话，互联网把对话的行动者落实为个体，具化为各个层次的沟通，伴随着交互性与即时性，海量性与共享性，个性化与社群化的沟通范式转变，各类关系的建立、投射和激活，突破了虚拟与现实之间的界限。各类社会组织充分享互联网带来的技术红利，也必须承担技术发展和制度建设所带来的“运转失灵的风险”。新媒体公共关系，是以移动互联网等为手段，开展组织与利益相关者之间在事实、价值层面的规程式对话，以促进真相融通和利益互惠、建立信任和分享意义，是互联网风险社会下企业应对“后危机时代”的重要途径。

图4 反应时间对酯化率的影响

2.5 离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的重复使用性能

为了进一步考察离子液体[BSO3HMIM][PTSA]作为月桂酸乙酯制备反应催化剂时的重复使用性能，在单因素得出的最佳工艺条件下：酸醇摩尔比 n(月桂酸)：n(无水乙醇)=1:3，离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的用量为6%，反应温度为85℃、反应时间为4 h，反应结束后回收离子液体[BSO3HMIM][PTSA]再次用于月桂酸乙酯制备反应，如此循环，随着重复使用次数增加，考察反应酯化率的变化情况。

关于史诗《罕哈冉惠传》产生的时代，学界有一种较普遍的看法，认为它当属于较晚的史诗，具体地说，就是后人改变古老史诗而产生的晚期史诗。这一结论在学界虽颇具影响力且见诸多种“蒙古族文学史”，然而却还值得进一步研究。

结果（图5）表明，作为月桂酸乙酯制备反应的催化剂，离子液体[BSO3HMIM][PTSA]具有较好的催化性能，酯化率较高，并且重复使用5次后酯化率依然高于89%。

图5 离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的重复使用性能

3 结论

采用两步法，制备了功能化酸性离子液体[BSO3HMIM][PTSA]，用于催化月桂酸和乙醇制备月桂酸乙酯；采用单因素实验，优化了月桂酸乙酯制备的工艺条件。结果表明，n(月桂酸)：n(无水乙醇)=1:3，离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的用量为6%，反应温度为85℃、反应时间为4 h时，酯化率可达91.5%，离子液体[BSO3HMIM][PTSA]重复使用5次后，酯化率仍高于89%。离子液体[BSO3HMIM][PTSA]催化制备月桂酸乙酯工艺具有反应条件温和、产物分离简单、催化活性高、环境友好等优点，具有很好的应用前景。

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